皆さんこんにちは。採用広報担当です！
今回は、新規事業開発室で責任者として活躍する吉松さんをご紹介いたします。

2020年のコロナ禍にタイミーへ入社し、営業組織の成長に大きく貢献してきた吉松さん。カスタマーサクセスマネージャーとしてエンタープライズチームの統括を経て、2022年には事業戦略本部へ異動。そして、2024年2月にスタートした新規事業「タイミーキャリアプラス」の事業責任者に抜擢されました。

どのようなキャリアを描いているのか、そして今後の展望についても注目です。

※この記事は2024年5月時点の情報です

居心地の良い環境で “腐る” 危機感。心から良いと思えるプロダクトとの出会いを求める

── まずは、吉松さんのこれまでをお聞かせください！

2016年の大学卒業後、人材系のベンチャー企業に入社しました。3年目には横浜の支社長に就任。マネジメントを経験した後、2020年3月にタイミーへ転職しました。

── 支社長としての活躍から一転。メンバーとして新たなキャリアを築こうと思ったきっかけはあったのでしょうか？

26歳で支社長を任せていただいてから、責任も増え、やりがいを感じながら仕事に取り組んでいました。慕ってくれる後輩や支えてくれる先輩に恵まれ、職場の居心地は非常に良かったのですが、支社という閉ざされた空間で常に崇められる立場になってしまったことに危機感を感じたのが1番の理由ですね。20代半ばでこの最高に居心地の良い環境に慣れてしまうとこれから先「成長」するよりも「腐る」と感じ、もっと緊張感を持って没頭できる企業に身を置きたいと思ったんです。

もう一つは、心から良いと思えるプロダクトとの出会いも求めてました。

就活時から経営資本の基本である「人」をテーマとしたビジネスに惹かれ、この領域が好きだからこそ、当時の業務内容に自分は違和感を感じはじめていました。

── どういった部分に “違和感” を感じていたのですか。

大前提、非常に意義のある仕事だったと思います。でも稀に「自分の解釈を変えて、意義を付け加える作業が稀に必要」ということもあったんです。会社や組織は非常に大好きで、前向きに仕事に取り組めていたのですが、常に心のどこかで意義を後付けしないといけない状況に何か “しこり” があると言いますか……。完全に腑に落ちない自分がいました。

世の中には素晴らしい仕事が五万とある中で、なぜ意義を探しているのだろうか───。

稀とはいえその違和感を放って置くことが出来ず、自分の中で整理しながら、関係者全員がwinwinになるよう誠実に向き合い続けました。そんな中でも成果を出すことはできたのですが、自分の中で社会人生活の節目としていた3年を終えようとしたタイミングで、改めて大切にしたい仕事観を見つめ直しました。

挑戦で溢れる世界を創れるプロダクトとの出会い

──「成果の創出」と「自身の価値観」。トップでマネジメントをしていたからこそ色々な感情が入り混じっていたのですね……。吉松さんの、タイミーとの出会いも教えてください。

タイミーとの出会いは、採用媒体のスカウトです。

「自分が成長できるハードな環境」と「心から愛せる、良いと思えるプロダクト」というキーワードで転職活動していたので、当時、経済産業省が推進しているスタートアップ企業「J-Startup」に掲載されてる企業やコンサルティング業界を何社か受けていて、転職先も決めかけていたのですが、たまたまタイミーの採用担当からご連絡いただき、話を聞いてみることにしました。

──数あるスカウトの中から、興味を持った理由などはあったのでしょうか？

タイミーという会社名やスキマバイトのサービスは認知していましたが、はじめはこれといった強い興味はなく、社会科見学くらいの気持ちでしたね。YouTube広告などで目にしたことがあったのですが、当時はそこまで良いイメージを持っていなかったんです（笑）。

「スキマバイトのサービス」と表層的な部分しか見ていなかったんですが、実際に話しを聞いてみると「スキマバイト」というキーワードからは想像できないような社会問題の解決ができることや、あらゆる人の時間をより豊かなものにするプロダクトである可能性を感じました。世の中が当たり前に制限していることを取っ払うことができるサービスだと衝撃を受けたのを覚えています。

──タイミーが解決したい社会課題を知ることで、魅力を感じていただけたのですね！

そうですね。例えばですが、自分が地方の大学に通っていた学生時代を思い返すと、「お金」や「場所」の制約を受け、経験や挑戦の機会を諦めてしまったことが何度かありました。

もし当時の自分に、住んでいる「場所」に限らず、「お金」の心配をせずとも自分のスキマ「時間」を上手く活用して稼ぐことが出来れば、もっと多様な選択肢と出会い、もっと多くのことを経験できたのではないかと……。

タイミーなら、こういった「お金」「時間」「場所」といった制約をクリアにし、世の中の人々に多様な機会を提供することができると確信しましたし、一人ひとりが生き生きと暮らしていける未来にもワクワクしました。

“この素晴らしいプロダクトを成長させる過程を通じて、自分自身も成長させたい” と強く思ったんです。

大企業の経営課題に向き合い、伴走。打席に立つ “経験” がキャリアを強くする

──2020年の入社当時はどのような仕事からスタートし、キャリアを築いたのでしょうか？

まだ組織人数も少なく、何も仕組み化されていないフェーズのカスタマーサクセスからキャリアをスタートしました。オンボーディング体制も整っていなかったため、入社3日目には一人で営業に出向いていましたね（笑）。

前職で「人」をテーマとした事業に従事していたので、プロダクトに対してのキャッチアップはしやすかったのと、良い意味で仕事を任せてもらえる環境だったので、自身がプレイヤーとして営業活動を行うだけでなく、カスタマーサクセスとしての営業モデル設計やモニタリング体制の構築、プロダクトへのFB体制の構築など様々なことに携わらせてもらいました。

主にエンタープライズ領域の顧客を担当し、自身の成果に拘りながらも、影響範囲を広げていたこともあり、入社初月にはバリュー賞を受賞し、数ヶ月後にはリーダーを任せていただきました。

──タイミーというフィールドを通しての成長ポイントを教えてください。

日本を牽引する大手企業の代表や役員、本部長など、事業を動かしている方たちに対して、「課題に向き合うパートナー」として伴走できることが、この上ない経験だったと思っています。

タイミーという働き方は世の中にとって全く新しい働き方でした。企業としてもこの働き方を受け入れるには幾つもの障壁が存在します。その障壁を取り除いていくためには、企業の中に入り込み、意思決定者と1つ1つクリアにし、仕組みを整えていく必要がありました。

経営の中枢まで入り込み、複雑に絡み合った事象を整理し、トライアルから利用定着に至るまで、仮説と検証を繰り返しながら課題解決に導くことが必要。「売り込む」という価値観よりも、この新しい働き方・概念を世の中に「インストールする」ための難易度の高い戦略実行が、自分にとって大きな学びになっていますね。

よりホンモノに近づきたい。強固な組織にしていくための新たな挑戦とは

──カスタマーサクセス組織での活躍から、事業戦略へ転身したきっかけはあったのでしょうか？

自身がプレイヤーとして営業することや営業組織をマネジメントすることはある程度の経験を積んできました。この先どのような力を身につけたらもっと成長できるかと、その選択肢の1つで企画職への挑戦を検討していたタイミングで、たまたま社長からキャリアを広げるために事業戦略に挑戦するのはどうかと声をかけていただいたことがきっかけでした。

──更なる成長を求めた異動だったのですね。

そうですね。正直なところ、このまま営業組織にいた方が「数字」としての成果も出しやすいですし、会社にとっても自分にとってもいいのではないかと思うこともありましたが……。

ここで新たな経験を積み、自身を成長させる方が、中長期的にはタイミーに還元できる価値も大きくなるのではないかと思ったんです。

──新たなスキルを手にいれるべく、事業戦略へ——。異動してからの心境の変化や足踏みは感じませんでしたか？

異動当初は新卒に戻った気持ちで過ごしていたのを覚えています（笑）。企画職の仕事の進め方も、目標の立て方も分からず、書籍や組織の先輩からインプットしながら、まずはとにかく現場でのお困りごとを回収して形にすることに専念していました。

扱うテーマの時間軸の長さと関係者の多さから、これまでよりも複雑性が増して、仕事に向き合うことの難易度が一気に上がりましたね。

──営業から経営へと「目線」が一気に変わったのですね。どのように打開し、今のポジションに就任したのでしょうか？

先ほどお話しした内容と通ずる部分もあるのですが、営業からの異動ということもあり、事業戦略本部にいながらも営業メンバーとは深い関係値があったんですよね。 “こんなことができないか” という依頼をいただくことも多く、はじめは、そういった現場の声を抽出しながらあらゆる課題に向き合っていました。

全社的に前のめりなメンバーが多い分、気づけばリクエストで溢れていて（笑）。数をこなしていくうちに仕事のお作法が身につき始め、リクエスト毎のインパクトを算出したり優先度を付けたり、周りを巻き込みながらプロジェクトとして推進したり、そもそもの自分たちのチームの価値やバリューを定義したり、少しずつシャープに仕事を進められるようになったんです。

正直、当初は下駄を履かせてもらっただけの何も出来ない自分だったと思うのですが、上長が見捨てずに数多くの機会を提供してくれ、厳しくも（実は温かい）的確なフィードバックをいただけたことで、これまでになかった思考性が身につきました。

周りの人たちに支えられ、今のポジションがあると思っています。

挑戦し続けてきたことで広がったキャリアの幅。これからはユーザーと共に成長する

──吉松さんが責任者を務める「タイミーキャリアプラス」の可能性についてお聞かせください！

「タイミーキャリアプラス」は、ステップアップしたいという想いを持った方たちに対してキャリア相談からスキル・資格取得のためのリスキリング講座などを通して最適な選択をサポートするというサービスです。

「タイミー」のワーカーさんの多くは、スキマバイトを上手く活用して人生の可能性を広げていますが、一方で長期就労を望んでいるワーカーさんも数多く存在しています。 つまり長期就労するチャンスや機会にたまたま恵まれなかったために、スキマバイトを続けている方たちです。

セーフティーネットの役割を担えていることは、非常に意義を感じていますが、本質的にそうした方々に我々は寄り添えているだろうか。

そんな自問から生まれたのが「タイミーキャリアプラス」でした。

将来的なキャリアをどう築いていけばいいか分からない方や、自分に自信がなくて道に迷っている方、そういった方々を勇気づけ、これまでの頑張りを可視化した上で背中を押してあげることが「タイミーキャリアプラス」の使命です。

おかげさまでタイミーキャリアプラスはリリースと同時に問い合わせが殺到。ワーカーさんのニーズの高さを再確認しました 。 仕事に迷ったとき 、自信を失いかけたとき、誰もが頼りにしてくれる 、そんなインフラでありたいと考えています。

──“一人ひとりの時間を豊かに”というミッションを軸に、あらゆる角度から世の中に還元していけることが楽しみですね……！現在はどのようなことに着手しているのでしょうか？

現在は新規事業開発室に在籍している正社員9名（※2024年5月時点）で、事業の戦略設計はもちろん、営業資料や営業プロセスの設計、実際の営業、LP設計やコンテンツ設計などのマーケティング活動、モニタリング体制の構築、コーポレート関連の書類作成などにも取り組んでおり、まさにゼロイチフェーズといった感じです。

事業の成長とともに少しずつ世の中に貢献できる範囲が広がってきていることを体感しています。

「このサービスを世の中に広げたい！」と心から思う熱量の高いメンバーと一緒に事業をつくれるのはとても楽しいですね。

──最後に、今後の展望についてお聞かせください！

まずは、「タイミーキャリアプラス」を一事業としてしっかり確立していくこと。現時点ではここに全力投球しています。タイミー本体とより強固なシナジーを生み出して、ワーカーさんやクライアントへの価値提供を最大化させたいです。

自身の展望をお話しすると、タイミーキャリアプラスのような新しい事業を連続的に生み出していきたいなと思っています。ヒト・モノ・カネ、そして何よりもこれまで蓄積されてきたデータ、自身が入社した時よりも様々なアセットが整った今のタイミングは当時よりもチャレンジがしやすい環境です。

タイミーという可能性に溢れたプロダクトを活かし、世の中の仕組みを抜本的に変えるような事業を生み出していきたいですね。

まずは話を聞いてみませんか？

株式会社タイミーは、「『はたらく』を通じて人生の可能性を広げるインフラをつくる」をミッションに掲げ、日々挑戦を続けています。少しでも興味をお持ちの方は、ぜひ、採用情報をご覧ください。