【入社エントリー】なぜSIer出身者がウォンテッドリーへ転職したのか

こんにちは。ウォンテッドリーのEnablingチームでバックエンドエンジニアをしている小室(@nekorush14)です。Enablingチームでは技術的な取り組みを社外にも発信すべく、メンバーが週替わりで技術ブログをリレー形式で執筆しています。前回は冨永さんによる「chezmoiでdotfilesを1年間運用した知見について」でした。今回は「なぜSIer出身者がウォンテッドリーに転職したのか」についてです。

はじめに

2025年7月1日付けでウォンテッドリーへ入社しました。入社から2週間が経過し、少しずつ新たな環境に慣れてきたタイミングで自分がなぜ転職しようと思ったのか、実際にウォンテッドリーへ転職して感じた率直な所感を振り返りたいと考えました。本稿では、SIerで働いていた私がなぜ転職しようと考えウォンテッドリーへ入社したのかをまとめています。技術志向のSIerで働いている方が自身のキャリアを振り返り、将来と向き合う中でSIerから事業会社へ転職することが選択肢の上位になると少しでも感じてもらえたらと思います。

自分は何者か

まず、自己紹介をしようと思います。
名前は小室光広です。出身は茨城県日立市です。

性格は「コマンダーEF」で、新しいことを調べたり、試したり、それを広めることが好きです。趣味が多くて書ききれませんが、主要なものは「技術調査」、「天体観測」、「サブカルチャー全般」です。趣味の傾向は広く情報を持っておき、「好きだな」と思ったものや興味深いものは突き詰めて調べ、自分で試します。

また、AIや人間のようなパーソナルアシスタントに興味があり、大学・大学院ではAIに関する研究を行っていました。人間とAIが協力することで今までになかった発想やアイデアが得られ、この世界はより楽しいものになると考えています。

ウォンテッドリーへ入社するまでは地元のSIerでシステムエンジニアとして5年間働いていました。大学・大学院時代に学んだソフトウェア技術を活かし、技術で社会に貢献すべく業務に取り組んでいました。業務外では技術コミュニティの勉強会へ参加しており、今でも変わらず興味のあるコミュニティへ参加しています。

なぜ転職しようと思い至ったのか

今回、転職に思い至った大きな要因は以下の3つです。

自身がなりたいエンジニアの最後から逆算して実現の可能性が高かったから
技術的な成長・スキルアップの角度を上げたいと考えていたから
よりWebの技術に触れたかったから

私はエンジニアのキャリアの最後としてDeveloper Advocateと呼ばれる人になりたいと考えています。Developer Advocateとは、社内外の開発者と深くコミュニケーションを取り、自社の製品や技術と開発者コミュニティを繋ぐことで、双方の成長に貢献する職種です。今回の転職では自身のキャリアの最後を見据えてスキルアップの角度を上げる必要があるのではないかと考えるようになり、転職へ思い至りました。

前職のSIerでは、システムエンジニアとして設計・開発・保守を担当し、業務を通して「どのようにソフトウェアの品質を担保して作り、顧客へ届けるのか」の知見が得られました。また、設計においては顧客が何を望んでいて、実際に使うときに要件を満たしつつ、使いやすい機能や設計となっているかを常に考えるようになっていました。これらの知見を所属する部署の後輩へ伝えることができるようになっていたため、一定程度スキルが得られたのだなと考えるようになっていました。

一方で、前述の「技術で社会に貢献する」の「技術」部分についてはより強化していきたいと考えていました。より新しい技術に興味関心があると同時にDeveloper Advocateのように技術で自社技術と開発者コミュニティの成長に寄与できるのか、技術的なコミュニケーション力は充足するのか、より成長を加速させられるのかを自分に問うようになっていました。加えて、以前からWeb技術にも興味を持っており、仕事として扱いたいと考えていました。これはWeb技術の発展が社会にとって重要な意味を持ち、「技術で社会に貢献する」という初心にも合致すると考えていたためです。

これらの背景を踏まえて転職へ思い至った際、そのことを家族へ話すと最初は反対されていました。初めのうちは家族の言う通り転職する必要が本当にあるのか、前職でも自身のやりたいことが実現できるのではないかと思い悩むこともありました。それでも自身の目標・やりたいことを丁寧に棚卸して、向かうべき方向性が決まったとき、家族へその覚悟と共にしっかり説明したことで、最後には背中を押してくれたことを覚えています。私の思いや考えを尊重してくれた家族には感謝しています。

なぜウォンテッドリーへ転職したのか

ウォンテッドリーへ転職した大きな理由は以下の４つです。

働く人のインフラになるプロダクトを作っているから
技術発信を積極的に行なっているから
技術的な改善を積極的に行なっているから
日常の業務や雑談でも技術的な学び・スキルアップができると考えたたから

技術的な成長・スキルアップを加速させつつ、自身の目標であるDeveloper Advocateになり得る環境であるかをベースに転職活動を行っていました。その中で、ウォンテッドリーからカジュアル面談のお誘いをいただきました。ウォンテッドリーは技術書典で「Wantedly Engineering Handbook」や「WANTEDLY TECHBOOK」を頒布していたり、エンジニア向け勉強会支援プラットフォームであるconnpassでも頻繁に勉強会を実施するなど技術発信に強いイメージを持っていました。また、「働く人のインフラになる」プロダクトを作っていることもまさに「社会に貢献する」ことができると考え、技術力の高さとともに魅力を感じました。

カジュアル面談やその後の選考を通じてお話しさせていただく中で、技術的改善を定期的に行っている負債返済日や日常業務・雑談などでも日常的に技術の話をすると伺い、今回の転職背景を達成せしめると確信しました。また、オファー面談の際には、選考の中で実施した技術課題に対する評価を伺うことができ、オファー面談後の会食では、それまで個人で投稿していた技術記事に関することや、「このような話題に対して技術記事を投稿するべきか」をご質問いただくなど、しっかり人を見つつ、採用候補者だからと言う視点ではなくフラットに一人のエンジニアとして見ていただけているのだなと感じました。

これらを踏まえ、ウォンテッドリーへの入社を決めました。

ウォンテッドリーへ転職して2週間で感じた所感

本稿の公開時点でウォンテッドリーへ入社してから2週間が経過しています。バックエンドエンジニアとして業務に従事した2週間で自分が観測できた範囲での所感をまとめると以下の通りです。

結果として転職して良かったと感じている
社員一人一人がもつプロダクトに対して向き合う姿勢が熱い
技術面ではキャッチアップなどが大変だが非常に楽しい

まず、率直に転職して良かったと感じています。自身の技術的関心にも合致しつつ、プロダクトを成長させていく仕事が楽しいと感じています。また、毎週金曜日に開催されるDemo Dayにて、エンジニアリングに限らずあらゆる職種のメンバーが自身の成果を全社員に発表・共有しているのですが、中でもある発表者がチームメンバーの達成した成果を涙ながらに語っていた姿が、強烈に印象に残っています。
その情熱的な姿から、プロダクトに向き合う熱い姿勢がひしひしと伝わってきました。

技術面では、バックエンドエンジニアとしてRubyを触ることがほとんどです。これまで業務で使っておらず、かつ私のRubyに関する知識・経験が大学・大学院時代の7年前で止まってしまっているため、キャッチアップが課題となりました。しかしながら、所属するチームのメンバーだけではなく他のチームの方からも参考書や関連するドキュメントをご教示いただき、スムーズにキャッチアップすることができています。

入社前と入社後で感じたギャップですが、想像以上に「何かしらのドキュメントに事象を残している」ことに驚きました。これはよく考えると非常に良い取り組みであり、何かあった時だけではなく、将来何らかの改修や修正等を行う際などに、当時の背景や意図を知ることができる利点があります。それを知ってからは自身の作業で発生した疑問点や調査した内容を小さなものでもチームや他のメンバーが必ず確認できる場所に残すようにしています。

これからのキャリアをどのように歩みたいのか

Developer Advocateのように、開発者とのコミュニケーションを通じて自社プロダクトやコミュニティの発展に寄与できるエンジニアになりたいと考えています。また、まさに働く人のインフラとなるプロダクトを成長させ、働く人が幸せを感じられて「明日が楽しみ」と思える世界にしていきたいです。今後もDeveloper Advocateを目指し、挑戦を楽しみながらエンジニアとして精進していきます。

まとめ

今回はSIerだった私が事業会社であるウォンテッドリーへ転職した背景をまとめました。今回の転職を通じて技術志向のSIerで働いている方がSIerから転職することも自身のキャリア実現のためには有効な選択肢であると感じました。もし今の環境に留まるべきか、外に飛び出すべきかを、一度、カジュアル面談などで外の空気に触れてみることをお勧めします。