こんにちは！株式会社アスペアの採用担当です。

今回は、SES企業2社を経てフリーランスとして6年間活動し、2025年12月にアスペアへ入社したHさんにインタビューしました。

現在は大手企業の大規模なポイント基盤の刷新プロジェクトに、テックリードとして参画しているHさん。フリーランス時代には手が届かなかったという上流工程の案件に、入社から半年あまりで携わっています。

「フリーランスと会社員、どちらを選ぶべきか迷っている」
「AI時代のエンジニアとして、どう市場価値を高めればいいか考えている」
「腰を据えて、上流工程やマネジメントに挑戦したい」

──そんな方は、ぜひ最後まで読んでみてください。

心理学からエンジニアへ──扱う技術の幅を広げたくて選んだ道

ー はじめに、Hさんのこれまでのキャリアを教えてください。

エンジニアとしては、今年で10年目になります。

新卒でSES企業に入社して2社を経験したあと、フリーランスとして6年間活動しました。そして2025年12月にアスペアに入社し、現在は大手企業の大規模なポイント基盤の刷新プロジェクトに、テックリードとして参画しています。

ー エンジニアを目指されたきっかけは何でしたか？

大学では心理学、それも臨床心理を専攻していて、当初はカウンセラーになろうかと考えていました。ただ、カウンセリングは相手の話に共感することが土台になります。

私はダメなものはダメ、いいところはいい、とはっきり切り分けてしまう性格なので、これは自分には合わないなと思って考え直したんです。

そこで、もともと好きだったパソコンで何かできる仕事はないかと考えました。

自分でパソコンを組み立てていてハードウェアの知識はあったので、ソフトウェアのほうにも入れるようになりたい、と思ったのが最初のきっかけです。

ー 新卒で入社された会社では、どのような業務を担当されていたのですか？

従業員が2,000人ほどいる大手のSES企業で、研修が終わったあとはCOBOLという言語で保険系のシステムを2年弱ほど担当していました。

保険系のシステムは、どの現場もCOBOLが中心です。
堅牢さが求められる領域で長く使われてきた言語ですが、自分のキャリアを考えたときに、もう少し扱う技術の幅を広げたいという気持ちが強くなってきて、2社目に移ることにしました。

ー 2社目ではいかがでしたか。

名古屋に本社がある会社で、当時はまだ支社がない状態でした。

私は東京に住んでいたのですが、その状況でも入社させてもらえたんです。
オープン系のJavaで、まず基礎を叩き込もうということでテスターから入り、1年間評価をいただいたうえで開発を担当させてもらえるようになりました。

その後、自分の働き方を見つめ直すタイミングがあり、次のステップを考えるようになりました。
当時の営業担当の方がフリーランス経験のある方で、「H君だったら全然いけると思うよ」と言っていただけたので、それならいっそ独立してしまおうと考えたんです。

フリーランス6年の充実と、AI時代への危機感

ー 独立されたときは、どのようなお気持ちでしたか？

未経験の領域にチャレンジしたがる性格なので、なんとかなるかな、という軽い気持ちで独立しました。
ただ、最初は本当に精一杯でしたね。会社のバックアップがないので、完全に一人で現場に出て自己完結しなければいけません。
誰かに相談することもできないので、学習も含めて完全に独学でした。

最初は経験のあったオープン系の開発から入ったのですが、その現場で評価をいただけて、新しい仕事をどんどん振っていただけるようになりました。
契約の更新を重ねて、結果的に同じ現場で6年間働くことになったんです。
自分の知識や技術が積み上がっている感覚もあったので、いい期間だったと思っています。

ー そこから正社員に戻ろうと考えられたのは、どんなきっかけからでしたか？

近年のAIの発展です。
フリーランス向けの案件プラットフォームを見ていても、AI駆動開発を取り入れていますという現場がかなり増えてきていて。
とにかくAIを使える人材にならないとまずいな、という実感がありました。

個人開発では試していたのですが、やはり現場としての経験を積みたかったんです。
当時担当していたのは国のシステムで、慎重な検討が求められる領域ですから、新しい技術を取り入れるにはどうしても時間がかかります。

ー AI時代のエンジニア像について、どのように考えていらっしゃいますか。

AIが台頭してくると、実装寄りの工程はどんどんAIに置き換えられていくと私は思っています。そうなると上流やマネジメントの領域に人が集まって、倍率が上がっていく。
その中で戦える人材になるのであれば、業務としてマネジメントを経験しておかないといけない。そう考えました。

ただ、フリーランスのまま未経験領域の案件を取るのは、なかなか難しいものがあります。これはもう会社のサポートがないと厳しいなと判断しました。
ちょうど結婚や引っ越しもあり、家族のことを考えるタイミングでもあったので、会社員に戻ろうと決めたんです。

評価の軸が見えることの納得感──アスペアを選んだ理由

ー 転職活動では、どのような会社を見ていらっしゃいましたか？

基本的にはSESを中心に見ていました。
これまで現場でしっかり評価をいただきながら働いてこられたので、SESに対する不安はほとんどなかったですね。

ー その中で、アスペアを選ばれた決め手は何でしたか？

評価の軸がクリーンにスコア化されていることです。
自分がどういう基準で見られていて、何を積み上げれば次につながるのかが分かる。
そこに、自分の中ですごく納得感がありました。

他にもいくつか内定をいただいていて、単価が収入に直結する報酬体系の会社もありました。その仕組みが合う方もいると思うのですが、私はフリーランスとして単価を意識し続けてきたので、次は単価以外の軸でも評価してもらえる環境に身を置きたいという気持ちが強かったんです。

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ー ほかにも決め手になった点はありますか。

基盤が安定していることと、家庭との両立ができることです。

勢いのあるベンチャー企業にも魅力は感じていましたが、家族と相談したうえで、きちんと歴史があって地盤の固い会社で腰を据えたいという思いがあり、アスペアを選ばせていただきました。

あとは、男性の育児休暇の取得実績があり、取りやすい文化があることも聞けたことは大きかったですね。妻からの評価も高かったです。

入社半年でテックリードへ。希望から逆算して「選べる」環境

ー 入社してから、どのような変化がありましたか？

完全に未経験の領域で仕事をさせてもらっているので、スキルが身についている感覚がすごくあります。

今は大規模なポイント基盤のプロジェクトで、要件定義の前の超上流工程からテックリードとして参画しています。現行のシステムを理解したうえで、どういうアーキテクチャ構成で、どういう言語を使って進めていくかという話を、私がしないといけない立場です。

求められる知識も多く、裏でかなり勉強もしましたが、その分いいスキルが身についている実感があります。

ー フリーランス時代と比べて、大きく変わったのはどのあたりですか。

間違いなく、フリーランス時代だったら絶対に取ってこられなかった案件です。

以前は一人で完結する仕事が多かったのですが、今はオフショアのメンバーも日本のチームもあります。
チームとしてお客様に評価をいただいて成果を出すという経験を積めているのは大きいですね。職務経歴書に書ける項目が、一気に増えたなという実感があります。

ー チームで動くことについては、いかがですか。

足並みを揃えるのが難しいなというのは、すごく感じていますね。

やり取りは基本的にSlackで、毎日朝会もあります。
工夫としては、想定される質問を事前にある程度考えておくこと。
それから、刷新のプロジェクトなので現行システムの理解が欠かせないので、AIに現行のソースを解析してもらいながら現行調査を進めています。

ー 今の案件は、どのように決まったのでしょうか。

入社直後に、営業担当の方とどういう案件がいいかというヒアリングがあります。
これがかなりしっかりしたヒアリングなんです。

私の希望は在宅で、かつマネジメント領域や上流工程に参画したいというものでした。
条件としては難しい話だっただろうと思うのですが、Excelのリストでこういう案件はどうですかと提案していただいて、最終的に40数件まで膨れ上がりました。

その中から何社か面談をさせてもらって、通ったところが今の現場です。

ー ヒアリングの中で、気づかれたことなどはありましたか。

ありました。もともとキャリアを重視して案件を選ぼうと思っていたのですが、営業の方と話す中で、キャリアよりも在宅で働けることを重視しているのだと、自分で気づけたんですね。

妻が外に働きに出ているので、家事は基本的にずっと私が担当しています。
自分のキャリアよりも、ライフワークバランスを崩さないことのほうが優先すべき事項だと、妻とも話していました。
その環境をきちんと約束してくれたことが、とてもよかったですね。

在宅の案件は年々減ってきているので、未経験領域かつ在宅希望という条件で見つけてくださったのは本当にありがたかったです。
単価も、案件が決まったあとに聞けば教えていただけるのですが、フリーランス時代に目標にしていた水準を上回る金額でした。

提案が数ヶ月で形になる会社で、AI時代のマネジメントへ

ー 空いた時間は、どのように過ごされていますか。

家事のほかは、サイクリングや、AIを使った個人開発ですね。
楽器やパソコンの自作、キーボード作り、車いじり、料理、読書と、いろいろとやっています。

多趣味の宿命なのですが、趣味にはお金がかかるんです。
お金がかかるなら稼がなければいけない。システム業界で稼ぐとなると自分の単価を上げるしかないので、それが結構モチベーションになっていたりします。

ー 会社の仕組みや制度で、安心して働けると感じるものはありますか？

健康経営にとても積極的な会社だという印象があります。

毎月のジムの費用も経費申請で出せるのですが、私の場合は自宅で自転車を漕いでデータを蓄積するZwiftというサービスを使っていて。
本来はジムなどの施設に対する補助という話だったのですが、これも健康経営として経費にならないかなと思って、入社して2〜3ヶ月の頃に会社に聞いてみたんです。そうしたら即答でいいですよと返ってきて、1〜2ヶ月で承認されました。
入って間もない自分の提案がここまで早く形になるとは思っていなかったので、正直驚きましたね。

AIツールについても、社員にアカウントを配ってはどうかという話を上申させてもらったのですが、わりとすぐ役員会議に上がったようです。風通しは本当に良いと思います。

ー アスペアのカルチャーは、どのように感じていらっしゃいますか。

社歴がしっかりある割にはとても今風というか、モダンな雰囲気の会社だなという印象があります。評価の軸が見える形になっていることも含めて、すごく自由だなと感じています。

それから、現場に出たあとも会社との距離が近いですね。
会社を2社経験してきましたが、人事の方とこんなに話したことはないです。

代表の加藤さんの存在も大きいと思います。
社歴のある会社の代表というと、どっしり構えているイメージを持たれるかもしれませんが、加藤さんは考え方がものすごく若いんです。固定観念に縛られず、世間の風を柔軟に取り入れる、頭の柔らかい方だなという印象があります。
実際に社員が直接提案できる機会もあって、その場で出た声が本当に制度になっていく。トップがそういう姿勢だから、会社全体の風通しがいいのだと感じています。

ー 今後、どのようなキャリアを目指していますか？

マネジメントの領域を伸ばしていきたいと思っています。
上流工程に軸足を置いてやっていくつもりです。
AIが本当に当たり前になっていく時代なので、上流の設計力やマネジメント能力を磨いて、AIも人も適切に使いこなせる人材になっていきたいですね。

ー それがアスペアで実現できると感じる理由はどこにありますか。

案件選びの環境が整っていることが大きいです。
自分の希望を伝えれば、それに合わせて案件を探していただける。フリーランスの頃とは比べ物になりません。

その環境と、社員の声がきちんと届く組織。
この両方があるからこそ、目指すキャリアに向けて動いていけると感じています。

最後に

ー アスペアへの入社を検討している方へメッセージをお願いします。

SESという働き方に、不安を感じている方もいらっしゃると思います。

私自身、フリーランスとして6年間ひとりで積み上げてきたので、会社に戻ることへの迷いがなかったわけではありません。でも実際に入ってみて感じるのは、代表をはじめ周りの方々の人柄と、そこから生まれる風通しのよさです。

入社して間もない自分の声でも受け止めて、すぐに形にしてくれる。
現場に出たあとも、会社との距離が近いままでいられる。
だからこそ、安心して新しい領域に踏み出せています。

案件を選べる仕組みがあって、声がきちんと届く組織がある。

その環境があれば、SESという働き方であっても、キャリアは自分の意思で設計していけるのだと、今は実感しています。

アスペアでのキャリアに少しでも興味を持っていただけた方がいれば、ぜひ一度カジュアルにお話しできれば嬉しいです。