（※この記事は、オンサイトの代表である岸にインタビューした内容をもとに構成しています。）

【サイバーエージェントとの出会いがすべての始まり】

新卒で入社したのはエンターテイメント系の企業で、テーマパークを作る仕事をしていました。学生時代から遊ぶことが得意でしたので、人が集まる場を企画して作っていく仕事をしたいなと思いまして。

でもやっぱり、いわゆる昔ながらの日本企業の風習や慣習は自分には合わず……。すぐに辞めてしまいました。

そんなときに知ったのがサイバーエージェントです。当時はまだ社員が6名しかいない小さな会社でしたが、「インターネット」という新しいビジネス領域で経験を積めば自分のキャリアになると思いましたし、同い年の若い社長が会社を経営していたことにも衝撃を受け、飛び込んでみることに。

【インターネット広告って何？という時代】

当時のサイバーエージェントはインターネット広告代理店に特化していました。わかりやすいのはWEBサイト上に表示される広告の営業ですね。あとはメルマガ配信サービスを新しく作って、そこに広告を載せたり。お客さんもまだ「インターネット広告って何？」という時代でしたし、若者だった私の意見もすんなりと聞いてくれたのが印象的です。

とは言え、私自身も知らないことがまだまだたくさんありましたので、お客さんに質問されて答えられないことは図書館に行って調べていました。クリニック数をカウントする仕組み、サーバとは何か、ホームページはどのように作られていて裏側ではどう動いているのか……。目の前の大量の仕事をやりながら夜は図書館行って勉強という毎日でしたが、この頃にインターネットやITに関する基本的な知識がかなり身につきました。

その頃に出会ったのが堀江貴文さんです。サイバーエージェントにいる私がインターネットの広告を売ったり新しいサービスをプロデュースしたりする。そして堀江貴文さんが開発責任者・エンジニアとしてその裏側の仕組みを作るという役割でした。

何もかも手探りでしたが、インターネット関連のビジネスがどのように作られていくのか、どこがボトルネックで何が大切なのか、お客さんは何に困っているのか、どうやってそれを解決するのかなど、全体の戦略から現場レベルの細かいタスクまでかなりの量の経験を積むことができました。

【広告代理店から、自社サービスのインターネット化へ】

そしてサイバーエージェントは会社としてどんどん大きくなり上場。私（7人目の社員！）が入社して1年半後には、社員は200名規模になっていました。

やっぱりベンチャーですから、私のような初期メンバーは会社と一心同体と言いますか、会社としていろいろと整っていない中でも寝食を忘れるほどひたすら仕事するという感じでした。しかし、会社が大きくなるとそうはいきません。組織図を整えて、人のマネジメントをして、仕組みを作って……。私はその変化に上手くシフトできませんでした。

そんなときにたまたま出会ったリクルートの上層部の人から、「だったらうちにおいでよ」と誘ってもらいました。リクルートは大企業でありながらベンチャー気質を失っておらず、さらに「人」を重視しており、「人」が会社を引っ張っていくイメージがありました。私は自分のマネジメント面での実力のなさを痛感していたため、ビジネスにおける「人を動かす」ということについて何かしらヒントが得られるのではないかと思い入社を決意。

当時のリクルートは、就職情報や住宅情報などを紙の媒体からインターネットへ移行していた時期です。既にインターネットビジネスの世界でいろいろな現場経験をしてきた私にとっては、スキル面でもぴったりの職場でした。さらに、R25 （WEBサイトやモバイルサイト、フリーペーパー）の立ち上げも担当。ここでもさらにインターネットビジネスの領域でたくさんの経験ができました。

【ライブドアでは、インターネット領域に関するありとあらゆることを】

30歳になる頃、堀江貴文さんからお声がかかってライブドアへ転職。当時のライブドアは急成長してプロ野球球団の買収などで連日メディアを賑わせていました。

（続きは後編をお楽しみに。来週アップする予定です）