最適ワークスのプロダクトマネージャー兼CSマネージャーが語るスカイディスクを選んだ理由

最適ワークスのプロダクトとカスタマーサクセスを管掌する小林。彼の経歴はフリーランス→メガベンチャー→スカイディスク。就いた職種はエンジニア、デザイナー、プロダクトマネージャー、新規事業開発とまさに波乱万丈です。「誰もやってないからやる」「エンジニアはプログラミングを通して課題を解決できる人」「スカイディスクは物事が論理的に進む」今回の記事では小林の独特なキャリアと、そんなキャリアを歩む中でスカイディスクに入社した経緯を深掘ります。

小林裕

SaaS事業部プロダクトマネージャー兼カスタマーサクセス（CS）チームマネージャー

「興味関心と挑戦に導かれたキャリア」

———まずは、これまでの経歴を教えてください。

大学時代のフリーランス経験がビジネスキャリアのスタートになります。フリーランスとしてはいわゆるソフトウェア開発のエンジニア業を主に、特殊なところではイベントのオペレーションや、某大手自動車会社のロボットを動かしたりもしていました。そこからエンジニアとして、新卒でメガベンチャーに入社し、その後にスカイディスクに入社しました。

ものづくりへの関心がエンジニアになる原点

昔から料理や電子工作など、ものづくりに関するものが大好きで、ものづくりをしたいというマインドが非常に強くありました。ただある時期、ものづくりをなぜするのか、その理由がだんだん分からなくなり……。その時期に**「ものづくりは、使ってもらうことで誰かの何かを解決する、誰かを幸せにするもの」**だと意識し始め、徐々にソフトウェアエンジニアにシフトしていったのかなと思います。

疑問をきっかけに多様な経験を蓄積

ソフトウェアエンジニアとして、ある程度のものは作れるぞという自信を得られたら、今度は**「何を作ったらいいのか」がだんだん曖昧になってきて**、試行錯誤の中ではデザイナーも挑戦してみました。するとすぐに、今度は「何をデザインしていいのかわからない」ことに気付きました。

**何がプロダクトになるのかを考えたいと思い、プロダクトの企画にも手を出しました。**ここではいわゆるWebディレクター的な仕事、さらにそこからステップアップしてプロダクトマネージャー（PdM）を経験しました。ここまでのキャリアをフリーランスの時期と新卒1社目のメガベンチャーで経た、という流れですね。

新卒1社目では、最終的に結構予算のかかった新規事業のPdMを担っていたのですが、会社規模が大きくなってきたこともあり、なかなか思うようにプロダクトマネジメントできない部分が出てきました。

この部分への自身への歯痒さや、さらに成長したいという思いが生じていた時期に、スカイディスクへの誘いを受けました。会社の規模が大きすぎず、一方で信頼できる知人や経営者がおり、PdMにもチャレンジできる環境に魅力を感じ、スカイディスクに入社しました。

学生時代はフリーランスのエンジニア

———順を追って深掘りさせてください。エンジニアリングはいつから始めたのですか？

大学時代です。未経験OKなプログラマーのアルバイトを必死で探して、社内向けシステム改修の会社を見つけました。このアルバイト経験を通じてプログラミングを学びました。

———デザイナー経験はどんな業務をしていましたか？

デザイナーの経験と言っても、アルバイトの業務で新規のシステム構築に携わる機会があり、そこでUIデザインをした、という感じです。

また、個人事業主として製造業向けのSaaSを作る仕事をしていた際にも、UIデザインを担当しました。

———このあたりの知識は、専門の学校等で学んだ訳ではない？

はい、独学ですね。

———独学への不安などはなかったですか？

あまりなかったです。自分の場合は、業務として責任を課されてやるというよりも**「誰もやってないからやる」機会が多かった**からかもしれません。

なので、このレベルで出来なきゃいけない、といったプレッシャーは特に感じずにできました。

役員への直談判を経て、プロダクトマネジメント・新規事業を経験

———その後に新卒で東京のメガベンチャーに入社。その会社を選んだ理由を聞いても良いですか。

在学中にスタートアップ期の会社で0→1は色々と経験したのですが、0→1以降の1を10にする、10→100、100→1000、といったフェーズは経験したことがなく、イメージも当時は全然わきませんでした。

大学は2年間留年していましたが、新卒という枠が使えるうちに、そのフェーズの経験ができる会社で、しっかり体系的に学びたいという理由でITメガベンチャーを志望しました。

———そのときはどんな職種で入社したのですか？

当時の選考区分として、総合職、エンジニア、デザイナーの3つがある中で、自分はエンジニアとして入社しました。最初に配属された部署ではWebエンジニアとして働きました。その後、部署がなくなった際の異動を機に、エンジニアと新規事業のディレクションを兼ねるポジションに就きました。これもエンジニアを辞めたかった、次のキャリアを歩みたかったというわけではないです。

自分のイメージとして、エンジニアはプログラミングしている人ではなく、プログラミングを通して、ソリューションを提供する人。課題を解決できる人だという思いがありました。

なので、「エンジニアはコードを書いていればいい訳じゃない！」ということを、当時の開発領域の執行役員に訴えたところ、「じゃあ自分の下で働く？」と声をかけてもらう形で、様々な部署の新規事業のディレクションに携わりました。

———新規事業はどれぐらいの規模感になったのですか？

新規事業は大きく2つ経験していて、1つはリリースの日の目を見ずに無くなりました。

もう1つは、スポーツ事業です。いまではその会社の戦略として中核となっている事業領域ですが、その立ち上げに関わりました。その後、事業内のWebサービス領域をディレクションし、そこからスピンオフで1つプロダクトを立ち上げ、そのPdMとしてプロダクトの企画を練りました。

こうした中では、事業戦略のタスクも担い、事業計画の作成や、その事業承認を経営会議で得るようなことも経験させてもらいました。

スカイディスクへの入社

———スカイディスク入社は、メガではない規模感を重視した感じですか？

会社規模への強いこだわりはなかったのですが、プロダクトマネジメントに自由度高く挑戦したい、事業を成功させたという経験を蓄えたい、という中で身動きの取りやすい会社を希望していました。

なので、会社規模が大きいと、身動きが取りづらい面も出てくるのかなとは考えていました。

———なるほど。スカイディスクに実際に入社して、ギャップはありましたか？

特になく、想像通りだったかなと思っています。

ただ1つギャップとして、非常にありがたいなと思っているのは、スカイディスクは物事が論理的に進む会社の文化があることです。この点は入社後に感じた、非常に嬉しい誤算です。

———前職のメガベンチャーも論理的な文化があるイメージですが、前社と比べてもスカイディスクはそれほど変わらない感じですか？

前社は、人と人とのつながりを重視して、体験づくりやエンターテイメントにコアバリューを設けていて、論理よりも感情に重きを置いているような空気があり、会社の風土として全社的に論理的思考が根付いているという感じではありませんでした。ですので、スカイディスクの文化は私にとって初めてに近い経験ですし、かつ非常に気に入っている文化です。