あなたの仕事は、誰を笑顔にしていますか？

こんにちは。株式会社ダイリー代表の坂野裕一です。

私たちのミッションは、「保険に、笑顔を」です。AIの力で保険業界を変革すべく、日々奔走しています。

いきなりですが、あなたに一つ質問をさせてください。
今の仕事に対して、「なぜ（Why）、自分はこれをやっているのか？」と問われたら、あなたはどう答えますか？

即答できた方は、きっと素晴らしいキャリアを歩んでいるはずです。
でも、もし言葉に詰まってしまったとしても、落ち込む必要はありません。

なぜなら、かつての私がそうだったからです。
今日は、私が安定したレールを降りて起業に至るまでの「心の葛藤」と、「リミットの外し方」についてお話しさせてください。

バンコクの夜、何も答えられなかった私

先日、私が配信しているポッドキャストのリスナーの方から、こんなメッセージをいただきました。

「坂野さんが、タイの社長に『君のWhyは何だ？』と聞かれて答えられなかったエピソード、今の自分と重なりすぎて胸が痛くなりました。
私も今、やりたいことが見つからず、漠然と働いてしまっています」

この言葉を読んだとき、当時の記憶が鮮明に蘇りました。

私は新卒で大手損害保険会社に入社し、その後、海外駐在やMBA取得と、いわゆる「エリートコース」と呼ばれるキャリアを歩んでいました。周囲から見れば、順風満帆だったでしょう。

しかし、20代後半から30代前半の頃。タイのバンコクで、現地の経営者に「君のWhyは何だ？ どんな仕事をやっていきたいんだ？」と問われたとき、私は絶句してしまったのです。

会社の名刺や肩書きを取り払ったとき、自分の中に「これをやりたい」という核がなかった。
会社の期待、世間体、キャリアの定石……そんな「他人の物差し」でしか、自分の人生を語れなかったのです。

「バカになれ」と自分に言いたい

もし今、タイムマシンであの時の自分に会いに行けるなら、私はこう声をかけます。

「もっとリミットを外せ。一度、バカになってみろ」と。

大手企業や、既存のレールの上で真面目に働いている人ほど、知らず知らずのうちに思考が凝り固まっています。

「こんなことを言ったら笑われるんじゃないか」「社会人としてこうあるべきだ」というブレーキが、本音を覆い隠してしまうのです。

私が自分の「Why」を見つけるために役立ったのは、コーチングや「自分史」の深掘りを通じて、「何の制約もなかったら、10年後どうしていたいか？」を徹底的に妄想することでした。

当時の私がひねり出した答えは、意外なものでした。

「ビーチやヴィラで寝転がりながら、家族や友人と笑って過ごしていたい」

一見、不真面目に見えるかもしれません（笑）。でも、それが私の偽らざる本音でした。

場所や時間に縛られず、大切な人と笑顔で過ごす人生。

それを実現するためには、今の延長線上にある「安定した出世」ではなく、自らリスクをとって事業を作る道が必要だと気づいたのです。

この「バカげた妄想」こそが、起業という選択肢へと、舵を切る原点になりました。

最初の一歩は、AIでも、生身の人間でもいい

「自分のWhyが見つからない」と悩んでいる方へ。
一人で抱え込まず、誰かと壁打ちをしてみてください。

最近では、ChatGPTのようなAI相手に相談するのも有効です。AIは忖度しませんし、夜中の3時でも付き合ってくれます。
「もし何の制約もなかったら？」と、問いかけ続けてもらうのも良いでしょう。

でも、最終的には「人」に触れてほしいと思います。

私がMBA受験や起業を決断できたのは、先人の起業家や先輩たちに必死でDMを送り、話を聞かせてもらったからです。

「見ず知らずの若造が連絡して迷惑じゃないか……」

そう思うかもしれません。でも、挑戦してきた人たちは、かつて自分も、誰かに助けられた経験を持っています。

だからこそ、後輩の挑戦を応援したいという「恩送りの精神」を持っている人が、驚くほど多いのです。

キャリアにも、保険にも、笑顔を。

私たちが目指す「保険に、笑顔を」というミッション。
これは、顧客である保険加入者や、代理店の方々への想いであると同時に、働く私たち自身のテーマでもあります。

モヤモヤしたまま、眉間にシワを寄せて働くのではなく、自分の「Why」と仕事が重なる場所で、心から笑って働ける人を増やしたい。
そう本気で思っています。

もしあなたが今、キャリアの霧の中にいるのなら。
まずは「リミット」を外して、私に連絡をくれませんか？

X（Twitter）でのDMでも、Wantedlyの「話を聞きに行きたい」ボタンでも構いません。
かつて私が先輩たちに助けられたように、今度は私が、あなたの壁打ち相手になりたいと思っています。

ダイリーには、既存のレールを飛び出し、本気で業界を変えようとする仲間が集まっています。
あなたの「Why」が、私たちのミッションと交差する日を楽しみにしています。