「約束された未来。それは本当に、あなたが欲しい未来ですか？」

こんにちは。株式会社ダイリー代表の坂野裕一です。

私たちは今、「保険に、笑顔を」というミッションを掲げ、AIの力で保険業界の働き方をアップデートするために奔走しています。

今の私は、毎日が予測不能なスタートアップの経営者です。
でも、数年前までの私は、真逆の世界にいました。
大手損害保険会社に入社し、同期で一番早く海外駐在に抜擢され、数百人の部下を持つ……いわゆる「エリートコース」のど真ん中を歩いていたのです。

なぜ、私はその「安定したレール」を自ら降りたのか。
今日は、少し昔話をさせてください。

もし今、あなたが大手企業で働きながら、「このままでいいのだろうか」とモヤモヤを抱えているなら。この話はきっとあなたのためのものです。

「勝ち組」の切符を手にしたはずだった

2019年、私はタイにいました。
念願だった海外駐在。日本人駐在員は私一人に対し、現地のスタッフは約700名。20代後半にして、現地の経営幹部のようなポジションを任されていました。

客観的に見れば、順風満帆だったと思います。
このまま会社にいれば、何歳で課長になり、次は部長になり……という「約束された未来」が見えていました。当時の私は、そのレールに乗ることこそが正解だと信じて疑っていなかったのです。

しかし、その価値観を根底から揺るがす出来事が起きました。
新型コロナウイルスの流行です。

国境が閉ざされ、日本に帰れない日々。タイという異国の地で、私は強制的に自分自身と向き合う時間を突きつけられました。

「変わらないこと」が大のリスクになった

タイで働いていて衝撃を受けたのは、彼らのキャリアに対する考え方でした。
「会社が何かしてくれる」なんて誰も思っていない。彼らは自分の人生の主導権を自分で握り、より良い機会があれば軽やかに転職し、キャリアを積み上げていく。
そして何より、仏教国特有の「過去よりも未来」「失敗よりも挑戦」を尊ぶ寛容さがありました。

そんなエリートでハングリーな彼らを目の前にした時、ふと背筋が凍るような感覚に襲われました。

「会社の看板を外した時、自分はこの人たちより価値を出せる人間なのだろうか？」

日本の大企業という温室で、年次と共にエスカレーター式に上がっていく自分。
一方で、変化を恐れず、個の力で生き抜こうとする彼ら。

10年後、どちらが生き残っているだろうか？

そう考えた時、私の中で「安定を捨てる恐怖」よりも、「変わらないことへの恐怖」が上回ったのです。
このままレールの上に居続けることは、安定ではなく「停滞」であり、それは緩やかな死を意味するのではないか、と。

「やらない後悔」だけはしたくなかった

もう一つ、私の背中を押した残酷な事実があります。
それは、同年代の友人や知人が、病気で急に倒れたり、亡くなったりする現実を目の当たりにしたことでした。

人生は、決して永遠じゃない。
明日、何が起きるかなんて誰にも分からない。

そう痛感した時、「やらない後悔より、やる後悔」を選ぼうと腹が決まりました。
年収が下がろうが、地位を失おうが、自分の人生を自分で選択しなかったことへの後悔だけはしたくない。

そうして私は退職届を出し、MBA留学を経て、起業という荒野へ飛び出しました。
それは、他人の評価軸で生きることを辞め、「自分の人生」を取り戻すための旅立ちでもありました。

保険業界に、もっと「笑顔」と「人間味」を

私が今、ダイリーで取り組んでいるのは、単なる業務効率化ではありません。
保険という、本来は人の不安に寄り添う温かい仕組みを、テクノロジーの力で「笑顔あふれるもの」に変えていく挑戦です。

大企業での経験も、海外での葛藤も、MBAでの学びも、すべてが今の事業に繋がっています。
遠回りしたように見えて、無駄なことは何一つありませんでした。

今、私は心から笑って仕事をしています。
もちろん、スタートアップならではのハードシングスは山ほどあります。でも、自分で選んだ道だからこそ、その困難さえも愛おしく感じられるのです。

あなたの「モヤモヤ」を、エネルギーに変えませんか？

この記事を読んでくださっているあなたへ。

もし今、あなたが「安定しているけれど、心が震えない」「会社の看板ではなく、自分の名前で勝負したい」と感じているなら。
そのモヤモヤは、あなたが次のステージへ進むためのサインかもしれません。

ダイリーには、既存の枠組みに囚われず、本質的な価値を追い求める仲間が集まっています。
私たちが作ろうとしているのは、保険業界の新しいスタンダードであり、誰もが「働くこと」を通じて笑顔になれる未来です。

「ちょっと話を聞いてみたい」
それだけでも構いません。あなたのキャリアの悩み、これからの野望を、ぜひ私に聞かせてください。

レールを降りた先の景色は、あなたが思っているよりもずっと広くて、面白いですよ。

私たちと一緒に、保険業界に、そしてあなたのキャリアに「笑顔」を咲かせませんか？