「一人で働くことに、飽きてしまったんです」。

和歌山から商社、そして保険営業へと進む中で、人間関係に疲れ果て、体調を崩してしまった井上さん。一度は「正社員はもう無理だ」と決別し、ゼロからスキルを身につけてフリーランスとして4年間、自宅で独り戦ってきました。

念願の「自由」を手に入れたはずの彼が、なぜ今、再びベンチャー企業という組織の門を叩いたのか。その決断の裏側には、稼ぐことへの執着を超えた「仲間と高め合う喜び」への再発見がありました。

正社員への絶望。それでも「在宅」を勝ち取るために独学で走り抜けた半年間

—— かなり波乱万丈な経歴ですが、フリーランスになったきっかけを教えてください。

 2社目の保険営業時代、人間関係があまりに厳しく、体調を崩して退職しました。当時は『もう二度と組織には戻れない、一人で稼ぐしかない』と。でもスキルも経験もゼロ。そこからSNSでマーケティングの有料講座を独学し、バイトをしながら半年で無理やり独立しました。とにかく『自由』を掴むために必死でしたね。

 「タワマン」への憧れと、自分の無力さを知ったフリーランス時代

—— 独立されてから4年間、どのような変化がありましたか？

 大阪で成功している年下のマーケターがタワマンに住んでいるのを目の当たりにして、強烈な刺激を受けました。でも現実は甘くなくて。言い訳をせず、すべてを自分の責任として捉える『自責思考』はこの時期に叩き込まれましたね。

 ただ、4年経ってふと気づいたんです。自宅で一人、画面に向かうだけの毎日は、想像以上につまらなかった。もっと大きな力を掛け合わせたい、という欲求が芽生えてきました。

 2週間で決まった「イット」への合流。代表の提案に未来が描けた

—— そこから再び「組織」を目指した時、なぜイットだったのでしょうか？

 エージェントを通じて紹介されたのですが、代表の対応スピードが驚くほど速かった。面談で代表が私の話にじっくり耳を傾けてくれた上で、『このポジションで、こういう役割を担ってほしい』と明確な期待を伝えてくれたんです。

 ここなら自分のフリーランス経験を活かしつつ、提案を受け入れてもらえる。そう直感して、2週間後には入社を決めていました。

 高校時代のサッカー部より、きついことはもうない。だから挑戦できる

—— 井上さんのタフさの源泉はどこにあるのでしょうか？

 小中高と打ち込んだサッカーですね。特に高校時代は連帯責任や厳しい練習の毎日で、当時は本当にしんどかった。でも、あの極限をやり遂げた経験があるから、『あれ以上の苦しみはない』と今の挑戦をポジティブに捉えられるんです。フリーランスで培った自責思考と、学生時代の粘り強さ。この両輪が今の僕を支えています。

一人の限界を超え、チームで「10」を創る楽しさを

—— 改めて、今「組織」で働く魅力をどう感じていますか？

 一人の力は、どれだけ頑張っても『1』。でも組織なら、それぞれが持つ異なるスキルを掛け合わせて『10』にも『100』にもできる。何より、コミュニケーションがあることが純粋に楽しい。

 一度外の世界を経験したからこそ、仲間の大切さが身に沁みます。私のように一度挫折を経験したり、一人で限界を感じている人。イットなら、その経験すべてを武器に変えて、一緒に大きな山を登れます！

 株式会社イットでは一緒に働く仲間を募集しています。