上場企業の安定を捨て、挑戦を選んだ27歳の決断。

Another worksプロウィズ奥原の3ヶ月間のリアル

はじめまして。株式会社Another works 経営企画室プロウィズグループで新規営業を担当している奥原です。2025年4月14日に入社し、現在半年が経ちました。

前職では営業マネージャーとして高い評価と安定を得ていましたが、27歳という年齢であえてそのポジションを手放し、未知の環境に飛び込む決断をしました。この記事では、なぜその選択をしたのか、そして今何を感じているのかを、率直にお伝えします。

成功の裏で感じた「限界」と「焦り」

■新卒コンサル営業からマネージャーへ、順風満帆なキャリアのはずが——

新卒入社した前職では、新卒学生の採用に課題を抱える企業に向けたコンサルティング営業に従事していました。就活イベントの販売、イベント設計、ダイレクトリクルーティングツールの活用提案、採用管理ツールの提案、学生との接点構築など、多岐にわたる支援を行い、1年目で新人賞を受賞。3年目以降はマネージャーとして、年間売上2～3億円規模のチームを牽引してきました。

しかし、経験を重ねる中で、ある種の限界も感じるようになりました。採用支援の領域では、人事担当が不在の企業や、人事機能が整っていない企業には根本的な支援が難しいと感じることが多かったからです。また、地元北海道をはじめとした首都圏以外の地域においては、企業と学生が接点を持つ支援を試行するも、年々減少する人口に対して十分な打ち手を見出すことが出来ず、「自分の提案が届かない」もどかしさを感じていました。

「このままで本当にいいのか？」という問い

■27歳で立ち止まり、将来の自分を想像したときの危機感

若手マネージャーとして6～10名程のチームを牽引する姿は、周囲から順調なキャリアに見えたかもしれません。

それでも、私は心のどこかで「このままではダメなんじゃないか」と感じていました。このまま30代、40代と年齢を重ねたとき、自身の成功体験と採用領域しか知らずに語る独りよがりな役職者になってしまうことは容易に想像が出来たからです。（高校で部活の主将を任された際に独りよがりとなり大失敗したのはまたどこかの機会で）

とにかく『固定観念に縛られた自分にはなりたくなかった』のです。20代後半というまだ“挑戦できる余白”があるうちに動くべきだと思いました。一方でマネージャー職を数年経験し、「成功体験」が時に思考を硬直化させてしまっていることに気づき、焦りました。「営業はこうすべき」「マネジメントはこうあるべき」——そんな型に無意識にハマっていく自分に、強い危機感を覚えたのです。

人生100年時代と言われる今、20代後半はまだ新しい挑戦ができるタイミング。だからこそ、もう一度“現場の最前線”に立ち、ゼロから営業をやり直したい。

その想いが、私の転職を後押ししてくれました。

Another worksを選んだ理由ー “複業”が持つ社会課題に対するインパクトへの共感

私が生まれ育った北海道において、少子高齢化による人材不足は深刻です。労働人口の減少に伴う農家の廃業、管理人不在による家屋の倒壊、相次ぐ病院の閉鎖...など。これらを解決するために、従来の採用手法では限界があると実感していました。

しかし、複業なら、都市部に住む優秀な人材の知見を地方に還元できます。これは、単なる人材登用を超えて「地域を未来に繋ぐ仕組み」だと感じました。（支援イメージは僕が大好きな「#あのまちで複業はじめました」シリーズを御覧ください！）

#あのまちで複業はじめました：https://note.com/anotherworks/m/m9e6ae6422e74

また、友人が転職をする際に、大事な入社先を失敗したくないとのことでまずは複業でジョイン、その後正社員として入社しており、複業の可能性を感じました。

さらに副収入という観点からも、複業には大きな可能性があります。大手企業に勤める方が数年かけて得る昇給分を、複業であれば短期間で実現できるケースもあり、家計支援や教育費対策といった現実的な社会課題にも寄与できます。

“点”ではなく“全体最適”で支援できる環境へ

現在は、Another worksの新規事業「プロウィズ」で、経営課題を抱える企業とプロ人材とのマッチングを担当しています。

一番の特徴は、営業としてその企業全体の課題に向き合える点です。お打ち合わせの相手も人事担当者様はもちろん、代表や役員、外部顧問の皆様まで多岐にわたります。新規事業立案支援やファイナンス支援、社内システムDX化支援など、1社の中でも複数事業（課題）にアプローチすることもあり、視座の高さと広さが両軸で求められます。まさに今、ビジネスの本質と向き合っていると実感しています。