Google Workspace™ の導入・運用支援で多くの企業や自治体を支えてきたストリートスマート。2024年9月に組織は大きな転換期を迎えました。創業者である松林氏の社長復帰を機に、情報共有の徹底、ボトムアップ型の意思決定、そして多様な事業展開へ。今回は、入社年次や担当領域の異なる3名のメンバーと代表である松林が集まり、組織の変化と未来について語り合いました。

やや長文にはなりますが、ストリートスマートの転換期をリアルに感じていただきたいと思いますので、どうぞお付き合いください。

なお記事の執筆には、株式会社ストーリーテラーズさんにご協力いただきました。

メンバー紹介

• 松林 大輔（代表取締役）
  創業者。一度会長職に退いたのち、2024年に社長に復帰。
• 山内 千史（Product Growth事業部マネージャー／2015年入社）
  入社10年目。Google Workspace の企業導入支援、Education事業の立ち上げを経て、現在はCanva事業を推進。
• 高橋 洋平（Enterprise/Education事業部 部長〈兼務〉／2018年入社）
  法人・教育機関へのGoogle Workspace 導入支援を担当。マネジメントも担う。
• 谷口 聡望（Education事業部マネージャー／2021年入社）
  元教員としての経験を活かし、教育現場へのICT利用推進を担当。広報活動にも注力中。

事業の変化―Google 専任事業から事業の多角化へ

ー山内さんと高橋さんは入社時期が近く、会社が変化してきた歴史をよく知る世代ですね。まず、事業の変化について教えてください。当時はGoogle Workspace に注力していた印象がありますが。

山内：
そうですね。高橋さんが入社された頃は、まさにGoogle Workspace 一本でやっていた時代でした。ただ、実は創業当初を振り返ると、複数のIT商材を扱っていた時期もあったんです。クレジット決済のSquare™ など、様々なテクノロジーを自分たちで試して、お客様にソリューションを提案する。そういうスタイルでした。

その後、会社の体力を強化するために、松林さんの言葉を借りれば「Google にべったり」（笑）という戦略に舵を切りました。Google Workspace に集中することで、専門性を高め、実績を積み重ねていったんです。

そこからエンタープライズ領域だけでなく、Education領域、いわゆるICT教育まで事業範囲を拡げ、2020年のGIGAスクール構想をきっかけに全国の教育現場まで広がりました。さらに最近ではデザインツールのCanva™ を日本市場に拡げていくお仕事に注力しています。ある意味、原点回帰しながら多角化しているという感覚ですね。

ーなるほど。Google Workspace に集中することでノウハウをため込んで、現在は他のツールでも活かしているんですね。松林さんから見て、この事業の変化はどう映っていますか？

松林：
大きな方針やビジョンは、実は創業当初からほとんど変わっていないんです。「テクノロジーと人をつなげる」というスタンスを貫いてきました。

ただ当時は、会社としてまだ十分な体力があるとは言えない状況でした。やりたいことはあっても、それを実現するための土台が整っていなかった。だからこそまず、Googleという柱を軸に、事業基盤をしっかりと築いていく必要があったんです。

それが今、売上もメンバーも増え、取り組む領域も広がってきました。ビジョンはそのままに、会社のリソースや体力がそこに追いついてきた。そんな感じですね。

働き方の変化―ルールと柔軟性のバランス

ー働き方についても変化がありましたよね。現在は週3出社が基本ですが、以前はフルリモートも可能だったとか。

山内：
そうですね。当時はルールというよりも、「仕事を遂行する上で一番効率がいい方法を取ればいい」という感覚でした。訪問が多い日は無理に出社しなくてもいいし、逆にオフィスにいた方が効率的ならオフィスで働く。手段と目的を履き違えないようにしていたんです。

ただ、その柔軟な働き方が、「テレワークができる会社」というイメージとして伝わり、そうした点に魅力を感じて入社したメンバーがいた時期もあったかもしれません。

ー現在の週3出社体制は、実際どうですか？

谷口：
Education事業部はもともと訪問が多いので、週3出社かどうかに関係なく出社することが多いんです。でも、定期的にオフィスで直接コミュニケーションが取れるのは、すごく安心感があります。

例えば資料を作っている時に、メンバーとすぐに相談したい。でもずっとリモートだと、ちょっとしたコミュニケーションが取りづらいんですよね。定期的に会って、直接話せる環境があると分かっているだけで、仕事がしやすくなります。

山内：
私も、最近よく感じているのは、後輩メンバーのほうが、出社することのメリットを実感しているということです。

例えば、Canva 事業のメンバーは東京と大阪両方に在籍し、リモートでのコミュニケーション前提で働いています。私は普段大阪オフィスがベースですが、出張に来て東京オフィスのメンバーと出社して業務をしている時は、やっぱり会話がスムーズなんですよ。微妙なニュアンスの合わせ方が、リアルだと圧倒的に早い。

あとは昨日、大阪オフィスに行った時にも感じたんですが、Canvaプロジェクトに参加して日が浅いメンバーが、「今日、山内さんがオフィスにいる」って分かっていると、すごく聞きやすくなるんですよね。後輩が安心できる環境づくりという意味でも、出社は大事だなと思います。

ールールといえば、ルールブックも変化してきたそうですね。松林さんは当初、ルールが嫌いだったとか？

山内さん：
そうなんです（笑）。松林さんは当初、ルールが大嫌いで、「ルールなんか作りたくない」という感じでした。

ちなみに、ルールブックというのは社内の就業規則や行動指針をまとめたもので、働き方や評価制度、休暇の取り方など、会社のルールが網羅的に書かれています。多くの会社では人事部が作って、メンバーはそれに従うという形が一般的だと思います。

一方で、ストリートスマートが大事にしていたのが「自らラボする」という考え方なんです。ラボというのは、実験室のラボラトリー（Laboratory）から来ていて、自分たちで実際に試してみて、それで良かったものをルールにしていこうという発想です。

例えば、新しいテクノロジーが出てきたら、まず自分たちが使ってみる。働き方についても、「こういうやり方はどうだろう」と実際に試してみる。その実証結果をもとにルールを作っていく。だから当初のルールブックは、すごくポリシーに沿ったものだったんです。

ーなるほど。実際に試してみた結果をルールにしていたんですね。でも、その後は変わってしまったんですか？

山内さん：
そうなんです。組織が大きくなっていく過程で、そのラボ精神から離れた時期がありました。

「なぜこのルールができたのか」という背景も分からないし、それができた意義や意味も、当初のポリシーから離れてしまっている。でも、ルールだから守らなければならない。そんな状態がずっと続いていたんです。

一方で、私たちが気づいたのは、ルールは従業員を縛るものに見えて、実は心理的安全性を支える役割も果たしている、ということです。例えば、「こういう場合は、こうしていい」というルールがあることで、メンバーは安心して行動できるようになります。

ーそして今は、また変わってきたと。

山内：
はい。今は改めてメンバー同士で話し合いながら、ラボ精神を取り戻しつつルールを見直しています。

例えば、この間も大阪で社内の忘年会をする時に、「東京でこういうやり方でやったから、大阪でもこうしてみよう」といった感じで、実験的に試してみる。そういう柔軟性が戻ってきた感じがしますね。私の知っているストリートスマートらしさが戻ってきたというか。

そこにちゃんと法律の要素も入ってきているので、コンプライアンスも守りつつ、でも自分たちで考えて動ける。そのバランスが取れてきたのが今だと思います。

松林：
ルールに対する考え方は、実はずっと変わっていないんです。

私が言っているのは、「一度ルールを作ったら、考えずにそのルールに従う」という状態にはなってほしくない、ということなんですね。「いや、もうそれルールなんで」という会話で終わらせるのではなく、本質的に考える習慣を、みんなに変わらず持ち続けてほしい。自分も持ち続けたいし。

もちろん、今の規模でルールが全くなかったら無茶苦茶になります。時間が何倍もかかる。だから必要最低限のルールはあるんだけど、それができた背景や意味を考えて、時代に合っていないなら変えていく議論をする。そういう柔軟性を失わずに運用できているのが、今の状態だと思います。

変わったというよりは、本質を失わずに運用できている。そんな感じですね。

組織の転換点―15期から16期への変化

ー2024年9月頃、松林さんが社長に復帰されました。15期までの体制と16期からの体制で、何が変わりましたか？

高橋：
一番大きく変わったのは、判断の軸が「現場」になったことですね。

以前の体制では、何をするにしても、まずトップの承認を得ないと進まないという暗黙のルールみたいなものがありました。だから企画を考える時も「これはトップに合わないだろうな」という時点で弾いてしまう。常に社内を見て、上を見て判断していた感覚があります。

今は、まず現場を見る。お客様を見る。学校現場なのか、リセラー様なのか、取引先の企業様なのか。そこを起点に判断することが多くなりました。

ー谷口さんは前体制でも現体制でも働かれていますが、どのような変化を感じていますか？

谷口：
正直に言うと、私は以前の体制の方が楽だったんです。トップダウンで「これをやって」と言われて、それをやってOKをもらう。そのやり方に慣れていました。

だから体制が変わって、最初はすごく戸惑ったんです。今までと仕事のやり方が変わったというか。

「ここは自分で考えなきゃいけないんだ」「もっとこういうアイデアを出してもいいんだ」ということが、徐々に分かってきました。今思うと、自分の中に甘えもあったなと感じます。

ー松林さんは、社長に復帰されて何を変えようとしたのでしょうか？

松林：
実は、あれもこれも変えようとは思っていなかったんです。

やったことは、すごくシンプル。情報を共有する。それだけです。

例えば、チャットツールをChatworkからSlackに変えたのも、Chatworkは招待制で情報がクローズになりがちだから。Slackなら基本的にオープンなチャンネルで、誰でも情報にアクセスできる。

情報をオープンにして、みんなが同じ情報を見られるようにした。それ以降に起きた変化は、全部メンバーの努力だと思っています。

谷口：
確かに、情報を共有しようという意識は、私自身も以前より強くなりました。

松林：
プロジェクトAiやプロジェクトTでも、よくその話をしていますよね。「これは特定の人だけじゃなく、全員に共有すべきだよね」って。

ー組織横断のプロジェクトも始まったそうですね。

谷口：
はい。松林さんがいろんな企画をしてくださって、バーベキューやたこ焼きパーティーに始まり、プロジェクトTとプロジェクトAiが立ち上がりました。私はプロジェクトAiに参加しているんですが、「以前はあまり、事業部を超えてのつながりを意識的に作れていなかったな」と感じています。

でも今は、他の事業部と一緒にプロジェクトを進めたり、Product Growth事業部ができてCanvaのチームと一緒に仕事をしたり。横のつながりがすごく強くなったのが、大きな変化ですね。

山内：
多くのメンバーが、いろんなことに挑戦しやすくなりましたよね。実際、そういう声もよく聞きます。

求める人物像―　一緒に働きたい人

ーでは、これからストリートスマートに入社される方に向けて。どんな人と一緒に働きたいですか？

高橋：
一言で表現するのは難しいですが、走り続けられる人、つまり学び続ける人ですね。

私たちが行っている事業は、最新の情報をいち早くキャッチして、咀嚼して、お客様に伝えるということです。だから、学ぶことと伝えることが好きな人じゃないと、正直、一緒に働いていて辛くなると思います。

過去の成功体験にずっと固執せず、新しいことにも挑戦していける人。もちろん失敗することもあるでしょうけど、それも含めて楽しめる人がいいですね。

谷口：
私は柔軟さが必要だと思います。

今、取り扱っている商材は、Google Workspace だけではなく、Canvaもあるし、その中にもトレーニング、コンテンツ制作、ICT支援と様々な業務があるんです。「これだけやっている」という人はあまりいなくて、様々な新しいことに挑戦している。そのことに柔軟に対応できる力がすごく大切だと感じています。

実は、私と東山さんが入社して以降、しばらくの間は、なかなか人が定着しない時期が続いていました。入社してくれた方は何人かいたものの、働き方や求められる役割の幅が想像していたものと異なり、別の選択をされた方もいました。

そうした経験を振り返る中で感じたのは、この環境では、一つのやり方にこだわるよりも、状況に応じて考え方や動き方を柔軟に変えていける力が大切だということです。だからこそ、柔軟に対応できる力は、本当に重要だと思っています。

山内：
私が今、思っていることは2つあります。

1つ目は貢献する意欲のある人。ここでいう貢献は、チームメンバーに対してかもしれないし、お客様に対してかもしれない。でも、何かしら自分が貢献していきたいという軸さえあれば、しなやかに柔軟性を持ってキャッチアップしたり、学び続けたりできるのではないかと思うんです。

もう1つは自立している人。私たちの仕事ってチームで動かないといけないことが多いんです。でも、チームで何かを推し進めようとする時こそ、個が自立していないと難しい。受け身だと、なかなかチームとして機能しないんです。

自立したメンバーが集まって、それぞれが貢献の軸を持ちながら協力する。そういう働き方ができる人と一緒に働きたいですね。

ー松林さんは、どんな人と一緒に働きたいですか？

松林：
実は最近、外部の方からよく言われることがあるんです。「ストリートスマートって、めっちゃいい人多いですよね」って。

その「いい人」って、私の中では「ひらがなの『いい』なんですよね。」漢字の「良い・悪い」でも、成績の良し悪しでもなくて。性格がいいとか、人柄がいいとか。そういう「いい人」です。

言語化能力が低いかもしれませんが（笑）、それを先ほどのメンバーが「貢献意欲」とか「柔軟性」という言葉で言い換えてくれたんだと思います。そういう「いい人」と一緒に働きたいですね。

私が考えているのは、結局、人の可能性を最大化するということなんです。それは個人のビジョンでもあるし、会社のミッションでもある。

スキルや知識は、置かれる環境によっていくらでも伸ばすことができます。一方で、人としての根本にある「いい人かどうか」という部分は、簡単に変えられるものではないと考えています。それは会社が無理に変えるものではなく、社会の中で育まれてきたものだと思うからです。

だからこそ、会社というルールのもとで運用されている中では、「いい人」の働ける環境が整っていることが、結果的にみんなにとっての「良い」につながるんじゃないかと思います。

今、入社する魅力―現場に近く、社会に近い

ーでは、今ストリートスマートに入社したら、どんなことが面白いと思いますか？

高橋：
今、世の中で盛り上がっている生成AIが、社会にどう実装されていくのかを、めちゃくちゃ近くで見られることですね。それも、企業だけではなくて、自治体も教育現場も全部です。

どんな課題があって、それがAIによってどのように解決されるのか。そのプロセスを体験できるのは、なかなか珍しいと思います。機能としての情報は記事で見ることができるかもしれないけど、実際に現場で体験できるというのは貴重ですね。

しかも、CanvaにしてもGoogle Workspace にしても、メーカーとかなり近い位置でコミュニケーションを取りながら、現場にも実装できる。この両方に関わることができるのは、本当に貴重な経験だと思います。

山内：
私が面白いと思うのは、課題解決の現場に関わることができることですね。

例えば教育現場でも、企業でも、業種や業態によって課題感が全然違うんです。そこに対して、私たちの生業であるデジタルツールを使って課題解決をする。「この課題だったら、このようにツールを使ったらどうか」って、その時々で知恵を働かせるわけです。

それは大きく言えば、社会課題の解決なんですが、実際に私たちが行動するのはもっと泥臭くて、現場の細かい課題解決なんです。その積み重ねが、最終的に社会課題の解決につながればいい。そういう感覚で働いています。

例えば、学校の先生の働き方がとても過酷だということも社会課題ですよね。でも、私たちが実際にやるのは、その学校の、その先生の、具体的な困りごとを一つひとつ解決していくこと。元教員のメンバーもいるので、現場の感覚を持って支援できるのは強みだと思います。

谷口：
Education領域で言うと、教育機関の中で、子どもたち、先生方、教育委員会と、いろんなフェーズの人たちと関われるのが魅力です。

先生だけにアプローチするとか、子どもたちさえ使ってくれればいいとか、そういうことではなくて。「ちゃんと全体を見て、現状も知った上で、最適な支援やサポートを提案する。」しかも、それが実際にどうだったかを、最後まで自分の目で確認することができる。

提案から効果検証まで、一貫して関われるのは、ストリートスマートならではだと思います。

高橋：
あと、まだ規模が小さいからこそ、事業の全体が見渡せるというのも大きいですね。エンドのお客様に近いところで仕事ができて、提案からデリバリーまで関わることができる。

大きな会社だと、完全に歯車の一部にならざるを得ないことが多いんです。僕も前職は5,000人くらいの会社にいましたけど、大きなシステムを作る時に、自分が担当しているのは会員登録のところだけ。全体として、どういうメリットがあるのか分からないまま、ということもありました。

そういう働き方が面白いと思う人もいるとは思いますが、ストリートスマートでは、もっと広い範囲を自分の目で見て、関わることができるのが魅力ですね。

ーメーカーとエンドの両方に近い、独自のポジショニングですよね。

高橋：
そうなんです。この特殊な立ち位置をうまく伝えられるといいですよね。

山内：
そうですね。私たちって、メーカーよりもその商材の細かい部分をよく知っていることも多いんですよ。

メーカーは大手だから、分業化されていて、「売る」ということに特化していたりする。一方、私たちは現場に近いところで、ツールの機能も、ツールが持つ魅力も理解して、それを課題解決につなげることができる。そこが強みなんです。

高橋：
それができるのも、松林さんが「この製品は本当に世の中のためになる」という商材しか扱わないからだと思うんです。

だから、私たちは製品を好きになれるし、本当に役に立つと思っているからこそ、自信を持ってお客様に提供できる。これからも、お金になりそうだからって理由で変なツールを扱うことは、多分ないと思います。松林さんがよっぽど方針を変えない限りは（笑）。

松林：
その方針は、変えないですね（笑）。

未来へのメッセージ

ー最後に、これからストリートスマートに入社される方へメッセージをお願いします。

松林：
ちょっと生々しい話をしますが、私、毎年、東洋経済が出している平均年収ランキングを絶対に見るんですよ。そこで「あの会社に年収で負けてる」って思ったりするんです（笑）。

だから、本人の頑張りに応じてという前提はありますが、ベースとして平均年収は絶対に上げると決めています。これは私の意思決定です。

成長する会社で働くというのは、そういうことだと思うんです。全体として給与の底上げがされやすい。誰しも、行き先が安定している船に乗りたいじゃないですか。

高橋：
自分が担当している仕事が、何かに貢献しているという実感は、どの部署でもどのメンバーでも絶対にあると思います。それは、お客様の課題に合わせてソリューションを変えることができるからですよね。

「絶対にこれを売らなければならない」という押し売りがない。だからこそ、貢献している実感を得やすいんだと思います。

山内：
昨日、入社2ヶ月のメンバーと雑談したんですが、彼がこう言ってくれたんです。

「これまでいくつかの会社で働いてきたけれども、自分の仕事がこんなに誰かに貢献していると実感できる仕事はなかった」って。

例えば、コロナ対策グッズを作っている会社だったら、それを売らなきゃいけないという前提がある。でも私たちは、相手に合わせてサービスの形を変えることができる。だから、誰かに貢献していることをすごく実感できる。若い子がそう言ってくれたのは、すごく嬉しかったですね。

谷口：
私自身、前の体制に甘えていた部分もあったなと今は思います。でも、体制が変わって、自分で考えて、アイデアを出していいという環境になった。最初は戸惑ったけど、今はすごく面白いです。

変化を楽しめる人、柔軟に対応できる人なら、きっとストリートスマートで活躍できると思います。

松林：
変化を恐れず、情報をオープンにし、メンバー一人ひとりが考えて行動する。そんな組織に今、なってきています。

ストリートスマートは今、第二の創業期を迎えています。テクノロジーと人をつなぎ、現場の課題に寄り添いながら、社会に貢献する。そんな働き方に共感できる「いい人」と、一緒に未来をつくっていきたいと思っています。

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