「ポップアップショップを世に広める」こと、デザイナーとして「デザイナーを増やし、新しい価値をうみ出す機会を増やす」ことをミッションとして活動している株式会社カウンターワークスの取締役CDOの山本 健人。学生時代よりフリーランスのデザイナーとして活動を開始し、スタートアップの立ち上げや売却経験もしています。これまでのキャリアを振り返りながら、カウンターワークスが目指す世界観、入社して得られる経験、求めている人材について話してもらいました。

◆スタートアップと出会い、ビジネスに魅力を感じる

学生の頃から、「就職したくない、スーツを着ていそうな人生は嫌だ」と、そんな思春期を過ごしていました。実家の父もスーツ着て仕事するイメージが一切なく、僕自身もいわゆるサラリーマンみたいな会社で働くイメージが全く持てなくて。

受験して大学は行ったんですけど、ほとんど授業には行ってなくて、ずっと飲んでたり、バンドをやったり映画を撮ったり。それでも、パソコンはずっと触ってたのでバイトのような感じでホームページ制作を始めたんです。

当時はミクシィが全盛で、学生起業が盛り上がっていた時期でした。あるベンチャーから「うちでインターンしない？」みたいなメッセージが来て、そこでWebデザイナーとしてインターンを始めました。

そのときにはじめて、事業を創っていく側というか、運営側のポジションで物事を見るという経験をしました。単純にかっこいい絵としてのデザインを作るというよりは、リリースしたものが世の中で動いているのが楽しいなと感じ、大学へは行かずほぼ週5でインターンをしている、という生活でした。

その後、25歳で初めて、いわゆるザ・スタートアップの仕事をやることになりました。当時はフラッシュマーケ全盛で、サービスをフルリニューアルして拡大していくタイミングでUIデザイナー兼コーダーとして参画しました。明らかに今までに経験した会社とは空気やスピード感が違う衝撃があって。「これはかなりおもろいぞ」という感じでスタートアップの案件をたくさんやり始めました。受発注とはいえ、非常に主体性が求められ、取引先ともフラットに近い関係性で仕事ができるのも魅力的でした。

10年前は、いわゆるスタートアップ業界にはデザイナーがまだまだ少ない時代でした。UIデザインに加えてフロントのコーディングも出来たので、スピード感を重視した事業立ち上げに貢献できることが多く、紹介経由で次々に案件が増え、最終的には10案件を同時にこなしていました。そんな状況が続く中で、デザインと開発を一気通貫でやればより案件の幅を広げられると思い、友達のエンジニアと2人で制作会社THE CLIPを創業しました。

※原宿キャットストリート沿いのTHE CLIPオフィス

◆スタートアップの創業と売却を経験。その後に待っていたこと

法人化した時期は、旧来の制作会社もWebだけでなくサービスのデザインに領域を広げてきているタイミングでした。

僕たちは大きな資本があるわけではないので、「デザインだけじゃなくて、開発もしっかりしたクオリティで、セットでやれます」というのを売りにしました。あとは、とにかく速い。ものすごく立ち上げが速い、その辺りをメッセージに展開してました。

人数は少数に絞っていて、インターンなども含めて5人程度でした。デザイナーは自分のみ、他は全員エンジニアでした。僕が基本的にディレクションとデザイン、社長を兼任みたいな感じで。仕事の問い合わせは常に入ってきていて、取引先との打ち合わせの合間を縫ってコードを書く日々でした。自転車で移動していたのでよくビルの受付でメッセンジャーに間違えられていました。オフィスに行く暇がほとんどなく、夜にビールを飲みに戻る感じでした（笑）

結局、THE CLIPは2年半で売却するという決定をしました。駆け抜けてった感はあります。

人を増やして案件も増やせば売上は上がり、連続的な成長を予想できたんですけど、それをやるか、もしくはファイナンスをして非連続な成長を目指すか、二択しかなかったんですね。

最初は売却した会社にいた僕の友人経由で、「開発メンバーでコアメンバーを探してる」っていう話があって。そこから、「じゃあ来りゃいいやん」みたいに言われて。人数がいる組織に僕自身が所属するのも大事なことなのかなと思い、「じゃあ行くよ」という流れです。

結果的にはアクハイアリングに近い形になりましたが、そういった事例は国内ではほぼなかったので、そういう事例を作れたのも良かったことなのかなと思っています。

ある程度人数がいる組織に入ったときに一番苦労したのは、リーダーシップというか、組織の中で動く技術、マネジメント技術が全然ないことを痛感したんです。デザインやプログラミングができますとは、全く違うスキル。そういう能力もやっぱり必要なんだなっていうのは強く思いました。

◆カウンターワークスに戻り、課題のマネジメントを徹底的に学ぶ

それで、現職のカウンターワークスに行くのですが、実は代表の三瓶とはインターン先が一緒だったんです。僕が会社をつくったのは2013年ですが、カウンターワークスの創業が2014年で、最初はデザインを依頼されたりと普通にクライアントだったんです。

僕も自分の会社をやりつつ、一方で長期的にコミットできるものがないかなって考えていた時期に、三瓶からカウンターワークスの役員にならないかという話がきたんです。だから自分の会社と、そのときからカウンターワークスの取締役ではあったんですね。

その後、自分の会社を売却するんで、「三瓶、ごめん。俺、ちょっと行ってくることになるけど」みたいな感じで、無理を言ってたんです。その売却した会社で一区切りついて、次に何をやろうかなと考えたのですが、カウンターワークスに戻って会社をしっかり成果を出すまで持っていかないといけない、それ以外の選択肢はありませんでした。

カウンターワークスに戻ってからは、自分なりのマネジメントの軸を作ることを意識しました。書籍を片っ端から読んだり、認定スクラムプロダクトオーナーの資格も取りました。スクラム研修の資料や「HIGH OUTPUT MANAGEMENT」「ティール組織」「オープンダイアローグとは何か」などは今でも辞書的に参照しています。チームを観察するということを意識しているのですが、これはデザイナーがユーザーを観察する、ということに重なる部分もあるなと。

僕自身がカウンターワークスで行っていることは、経営陣としての仕事に加え、デザインではプロダクトのUI/UXだけではなく、ポップアップストアの運営に必要なものやマーケティングのクリエイティブまで、例えば、現地で使う旗とかのぼりとかも作ってるんですけど、その辺りは全部見ています。開発チームは業務委託やインターンなども入れて20名くらいの規模です。全体のマネジメントとエンジニア、デザイナー採用に関してはほぼすべて僕がやっている感じです。

◆自分の快挙よりもチームメンバーの成長が大きな喜びに

僕は、一緒に働くメンバーに対して、基本的に、しっかり任せるタイプかなと思っていて。報告を求めることは、全然しない。基本、1on1をやるぐらい。あとは、みんなが働きやすくなるにはどうすればいいのか、より力を発揮してくれるための後方支援をするイメージですね。

公平性があることが非常に大事だなと思っていて。一般的に同じぐらいに入社してきた方でも能力の差、伸びるまでの成長カーブの違い、リーダーシップの適正など、色んな人がいると思うんですけど、“成長の可能性自体は平等”であるべきだと思っています。

「おまえはこれ向いてるから、これやれ」、「おまえは、まだちょっと早いと思う」というのは極力言わないようにしていて。どちらかというと“個人が自分で、次に何したらいいかなって気付ける”ように引き出してあげる。そういう姿勢を心掛けています。

多少、部署によって変わってくると思いますが、全体的にフラットな組織というイメージはありますね。

1on1をやられている会社は今すごく多いと思うんですけど、N on 1をやっていて。僕と2～3人一度に参加して話してもらうんですね。結構、やっています。理由は、1on1だと個人的な関係性が強くなったり、秘密が増えることもあります。何人かいることにより、同じチームだとしても、「今週、何やったか知ってる？」みたいな話で、見えない努力や、お互いに「こんなことやってたんだ。やるやん」みたいな会話が増えたり、そういうのは意識してやったりしてますね。

今のところ、エンジニアは社員の定着率は非常によくて、業務委託の方も、「非常に働きやすいです」と言っていただいています。

カウンターワークスで最高を感じる瞬間を挙げるとするなら、規模が小さかろうが大きかろうが、何かを一個成し遂げたときが一番やりがいを感じる瞬間ですね。一個大きいサービスをリリースするのもそうですし、会社でチームが表彰されたときもそうです。

個人的には、自分の快挙よりもチームメンバーが何かを成し遂げたときとか、そういうときのほうが「ええなあ」という気持ちになります。そう考えると、20代のときは、自分の実力と、自分がどれだけやったかに全てが比例したので、そこから考えると今は真逆な感じになってると思います。ただ、チームの成長こそがインパクトをより大きいものにする為の術なので、後方支援してることは、逆に心地よいですね。

◆社会的なインパクトや自分の成長や変化を感じられる会社

僕たちがターゲットとしている市場の規模は約10兆円あり、ビジネスに関わる巨大なマーケットです。近年では空室率の上昇、ECの普及によるリアル店舗の役割の変化などから、スペースの短期利用のニーズが高まり、ポップアップストアや期間限定イベントが多く催されるようになっています。

COUNTERWORKSでは、こうした商用スペースの取引を簡単に行えるプラットフォームを構築することで、出店したい方、スペースを活用したい方、新しい挑戦をするすべての方をサポートしています。

僕たちのミッションである「すべての商業不動産をデジタル化し、商いの新たなインフラをつくる。」をより強く推進すべく、カウンターワークスでは、人材採用も強化しています。

20代の多くの時間を個人で働く、個人で結果を出すことに費やしてきましたが、今はチームでないと大きいことは成し遂げ得ないということを強く感じています。未来に「大きなことを成し遂げた仲間」みたいな関係性、そう言える絆をたくさん築いてほしい。そういう想いをしっかり大切にできる人と一緒に働きたいし、「もっと大事にしていこうぜ」と伝えていきたいですね。