株式会社Flexibilityは、DX推進、受託開発、そして営業支援という包括的なソリューションを提供することで、クライアントの事業成長を加速させるITスタートアップです。

今回はFlexibility代表の山本さんにインタビューを行いました。起業に至るまでの原体験や現在描いているビジョン、そして「この会社を踏み台にしてほしい」という採用メッセージに込められた想いなどを詳しく伺いました！

山本 千紗都 / 代表取締役

慶應義塾大学経済学部を卒業後、新卒で日本M&Aセンターに入社。人材・IT領域をはじめとする企業の成長支援に従事した後独立し、2023年に株式会社Flexibilityを設立する。M&A仲介で培った多角的な事業分析の知見を活かし、成長特化型SESをはじめ、受託開発・自社開発、DX・営業コンサルティングなど多岐にわたる事業を展開。エンジニアの市場価値向上を軸に、キャリアからライフ設計までを一貫して支援している。

自分をアップデートし続けた先に掴んだ、揺るぎない自信

ーーまずは山本さんがビジネスに興味を持ち、起業を志したきっかけから教えてください。

起業については、中学生の頃から漠然と意識していました。当時の私は、決められたレールの上をただ進むことや、組織の枠組みに自分の可能性を当てはめてしまうことに、違和感を抱いていたんです。

組織の一員として働く安定感よりも、自らの知恵と力でどこまで大きな価値を生み出せるのか、その限界に挑戦してみたいという純粋な野心が、私の原動力になっていましたね。

ーー学生時代から高い志を持たれていたのですね...！

ただ、起業という大きな夢を描いていた一方で、現実は厳しいものでした。高校時代に留学を経験したことで「推薦入試なら簡単にトップ大学へ行けるだろう」と楽観的に考えていたのですが、現役受験では、第一志望はおろか併願校まで全滅するという、結果を突きつけられました。

そこで初めて、自分がいかに甘く、いわゆる「情報弱者」であったかを痛感したんです。推薦入試のライバルたちは、ただ漠然と志を語るだけでなく、中学生の頃からインターンを経験して具体的な実績を積み上げるなど、緻密な戦略を持って行動していた。彼らとの差を目の当たりにし、自らの力不足を突きつけられる思いでしたね。

ーーそれは悔しい経験ですね...。

はい。ただ、この経験が、私の中で大きな転換点となりました。大きなビジョンや野心を掲げるだけでは、現実は何も変わらない。夢を実現するためには、そこに至るまでの具体的なプロセスを設計し、誰よりも早く、戦略的に動き出す必要があるのだと身をもって学びました。

この経験から、浪人時代は受験勉強だけでなく、「大学に入ってスタートダッシュを切るために何を経験すべきか」「将来の起業を実現するために何を学ぶべきか」を常に考えていました。今後の人生をどうデザインするか、自分のビジョンをWordやExcelにまとめ上げるような日々でしたね。

ーー大学の合格が決まった直後からインターンを始められたのもその一環ですか？

はい、進学先が決まった2月、3月にはもうインターンを探し始めていました（笑）。アルバイトは単なる「時間の切り売り」だと感じていたので、社会に出てからも即戦力として通用するスキルが身につくインターンに絞っていましたね。

ーー実際にインターンでは、どのような経験を積まれたのですか？

最初に入ったのは広告・クリエイティブ系の会社でしたが、そこで自分にはデザインや制作の適性がないことに早々に気づきました（笑）。一方で、幼少期から「知らない人にも物怖じせず話しかけられる」という自分の特性を再認識し、コミュニケーション能力や調整力を武器にできる営業領域へ舵を切ることにしたんです。

その後、歩合制の営業インターンにフルコミットしました。戸建て住宅への訪問販売という非常にタフな環境でしたが、成果がダイレクトに数字に現れる面白さにのめり込みましたね。最終的には学生ながらリーダーや店長クラスのポジションを任され、10名ほどの部下を持つマネジメント経験まで積ませていただきました。常に「次のステージ」が用意されている環境で、飽きることなく成長の限界に挑み続けられたのは、今の自分に繋がる大きな財産です。

ーー学生時代の経験を通じて得た学びや、今も大切にしている考え方を教えてください。

一番の学びは、「人間、努力をすればどうにでもなる」ということです。ただ、それと同時に「上には上がいる」という厳然たる事実も知りました。どれだけ実績を出しても、世の中には一味違う天才や圧倒的な実力者が必ず存在します。だからこそ、常に謙虚さを忘れてはいけないと自分に言い聞かせています。

また、かつては他人と自分を比較して一喜一憂することもありましたが、今は「本質的には自分との戦い」だと考えています。他人との比較は、ポジティブな状態であれば自分を奮い立たせる材料になりますが、一歩間違えれば自分を追い詰めるだけになってしまいます。大切なのは、昨日よりも今日、今日よりも明日はどれだけできることが増え、成長しているか。自分の成長の歩みにのみ重きを置くことで、どんな状況でも前向きに自分を引っ張り上げることができるようになりました。

一筋縄ではいかない、経営の世界。苦しい時期を経て見つけた新しい領域

ーー様々な経験をされてきていますが、新卒で日本M&Aセンターを選ばれた理由を教えてください。

いずれ起業することは決めていたので、新卒という一度きりの切符を最大限に活かせる環境を選びたかったんです。

当時、個人事業主として不動産売買の仲介もしていましたが、未経験の個人が扱える商材には限界を感じていました。より大きな金額が動き、多様なビジネスモデルを深く学べる場所を求めた結果、M&A業界に行き着いたんです。ここで人材系やIT系をはじめとする多くの企業の成長支援に携わった経験が、今の事業づくりの血肉になっています。

ーーそこから早期に独立された経緯には、何かきっかけがあったのでしょうか。

日本M&Aセンターでの仕事は非常に刺激的で、多くの学びがありました。ただ、M&A仲介という立場は、あくまで「商品としての会社」をマッチングさせる役割です。それ自体は非常に重要なものですが、自分自身が経営の現場で泥臭く戦っているわけではないのに、企業の決算書を見て「ここが課題です」と助言することに対して、次第に違和感を抱くようになったんです。

知識ばかりが先行して、頭でっかちな状態になってしまう前に、まずは自分自身がまっさらな状態でリスクを負い、ゼロから組織を立ち上げる「経営」そのものを経験したい。その衝動が抑えられなくなり、予定よりも早く独立という道を選びました。

ーー起業当初は、かなり険しい道のりだったと伺いました。

実は、1期目の売上はゼロでした。完全に新しい領域の新規事業に独力で挑んだ結果、需要と供給のバランスをうまく作れず、市場に介在価値を示すことができなかったんです。

資金が底をつきかけ、学生時代からの武器だった営業代行でなんとか食いつなぐ日々が続きました。でも、その「どん底」の時期を経験したからこそ、自分が本当に価値を発揮できるドメインを冷静に見極めることができました。そこで辿り着いたのが、現在のSESを中心とした領域でした。

IT・SES業界に人間の介在価値を掛け合わせ、全員が勝てる状態をつくる

ーーなぜIT・SES業界を事業領域として選んだのですか？

IT・SES業界の構造に、まだ改善の余地が大きく残されていると感じたからです。この業界では、営業担当者が情報を右から左へ流すだけといったケースも少なくなく、不透明な多重構造によって中間コストが過剰に発生している側面があります。

何より、主役であるはずのエンジニアのスキルや想いが適切に言語化されず、単純な労働力として扱われてしまっている現状に、強い問題意識を抱きました。

一方で、不動産やM&A仲介といった「マッチングビジネス」の最前線で培ってきた私の営業力や調整力は、この業界の不透明さを打破し、新たな価値を生み出すために最大限活かせると感じたんです。エンジニアの潜在的な価値を正当に言語化し、企業側の真のニーズと結びつけることができれば、三者がより幸せになれるエコシステムが構築できるはずだと思いました。

ーー実際にFlexibilityが行っている「提案型マッチング」の具体的な強みについても教えてください。

私たちのマッチングの核にあるのは、クライアント自身も気づいていない「本質的なニーズ」を引き出す言語化能力と提案力です。

例えば、クライアントの募集要項に10個の要件があったとして、あるエンジニアがそのうち8個しか満たしていないとします。通常のSES企業であればその時点で見送られますが、私たちはその方の突出した経験やポテンシャルを深く理解し、「この課題を解決するためなら、このスキルが活きます」と、クライアントも気づいていない価値を再定義して提案します。

さらに、プロジェクトの初期段階から入り込み、募集概要の作成やペルソナ設計をクライアントと共に作り上げることも少なくありません。上流から介在することで、募集要項という「文字情報」だけでは見えてこない、現場の潜在的な課題までを深く掘り下げ、解決へと導く最適なマッチングを実現しています。

ーーマッチングにおいて、そこまで深く踏み込むのはなぜですか？

それが、エンジニア一人ひとりの「市場価値向上」に直結すると信じているからです。エンジニアを単なる「リソース」として扱うのではなく、その方の技術領域の拡張やキャリアステップに繋がる現場を戦略的に選定しています。

エンジニアの方々が「昨日の自分」を超え、どこでも通用するポータブルスキルを身につけられる環境を提供すること。そのためには、会社都合のアサインではなく、本人のなりたい姿と市場のニーズを、私たちの調整力によって高い次元で結びつける必要があると考えています。クライアントにとってもエンジニアにとっても、そして私たちにとっても「全員が勝てる」状態を作ることが、Flexibilityの存在意義ですね。

ーー『エンジニアの仕事も、キャリアも、人生も。すべての挑戦に伴走する。』という「人生」そのものに伴走するというミッションを掲げている理由についてもお聞きしたいです。

エンジニアが仕事で最高のパフォーマンスを発揮し、持続的に市場価値を高めていくためには、土台となるプライベートの充実が不可欠だと考えているからです。仕事と人生は切り離せるものではなく、双方が充実してこそ相乗効果が生まれます。そのため弊社では、技術を磨くための支援はもちろん、一人の人間として「どう生きたいか」という人生の軸を整えるためのエンジニア専門「キャリアコーチング」を実施しています。

さらに、理想のパートナー探しを支援する「ライフデザイン事業」まで展開しているのも、私たちの大きな特徴です。これは、エンジニアの方々の出会いの少なさを目の当たりにし、少しでも力になりたいと考えたのがきっかけで、私の「お節介な性格」がかなり反映されています（笑）。自分がエンジニアだったら「こんなサポートがあれば助かるな」と思う理想の形を、事業として展開しているイメージですね。

ゆくゆくは住居のサポートなども含め、エンジニアの人生を豊かにするためのインフラをすべてFlexibilityというエコシステムの中で整えていきたいと考えています。

利益の前に、仲間の幸せ。Flexibilityを“最高の踏み台”にしてほしい

ーー「弊社を踏み台にしてください」という採用メッセージは非常にインパクトが強いですが、その真意を教えてください。

特定の組織や環境に依存しない「個人の市場価値」を高めてほしい、という私の本音をもとに設定しています。

人生100年時代、一社で一生を終える時代ではありません。だからこそ、Flexibilityという環境を存分に使い倒して、どこに行っても通用する、あるいは独立しても戦える力を身につけてほしい。卒業した後に「あの会社を経験したから今の自分がある」と思ってもらえたら、経営者としてそれ以上の喜びはありません。

ーー山本代表にとって、経営において最も譲れない信念は何でしょうか。

「人を大切にする」という一点に尽きます。企業の利益は手段であって目的ではありません。利益の前に、まず働く仲間の幸せがあるべきです。だからこそ、生まれた利益は、仲間の成長や働く環境への投資に惜しみなく充てます。

かつての私は「自分でやったほうが早い」と考え、人に頼るのが苦手なタイプでした。でも、仲間の助けを借りることで、一人の限界を超えた価値を生み出せると気づいてから、組織のあり方に対する考えが大きく変わりました。今の私の使命は、全員が主役となって輝ける、強力な「成長環境」を維持し続けることだと考えています。

ーー最後に、これからFlexibilityにジョインする方へメッセージをお願いします。

Flexibilityは今、組織としてさらなる飛躍を目指す非常に面白いフェーズにいます。これまでは私が一人で担ってきた業務を少しずつ切り出し、メンバー主導で事業をドライブさせていく体制へ移行しているタイミングです。

自社サービスの立ち上げやCxOといった重要ポジションも空いていますし、本人の意欲次第で何にでも挑戦できる圧倒的な裁量があります。実際に、プロダクト案を自ら提案できる機会も設けており、チャンスはいくらでも転がっています。

「成長したいけれど、具体的にどう動けばいいかわからない」という方や、「今の環境では自分の可能性が埋もれている」と感じている方は、ぜひ一度お話ししましょう。あなたの挑戦を、私たちが全力で後押しします！