株式会社ぴんぴんきらりは、「高齢者にずっと元気で輝いて欲しい！」という想いのもと、アクティブシニアと子育て世帯をマッチングし、家事や育児などご家庭のサポートを行う「きらりライフサポート」というサービスを展開しています。

今回は、東証プライム上場の就職情報会社で営業から広報、IR、経営企画まで、10年間で立場の違うさまざまな相手と向き合い、スタートアップのCOOに挑戦した定 絵里加（さだ えりか）さんをご紹介します。

経歴

2015年4月〜　株式会社学情（法人営業 → インサイドセールス立ち上げ → 広報・新規事業・IR → 社長室長 → 経営企画部長）
2025年4月〜　株式会社ベストコ　マーケティング部長
2026年2月〜　株式会社ぴんぴんきらり COO

2026年2月に入社し、COOを務めている定 絵里加です。新卒で入社した株式会社学情には10年間在籍し、法人営業からスタートして、インサイドセールスの立ち上げ、Webマーケティング、広報、テレビCM、新規事業、IR、経営企画まで、一つの会社の中でさまざまな役割を経験してきました。

挑戦できる環境が、人を幸せにする。ファーストキャリアは就職情報会社へ

就職活動のときから、「働く」を応援する仕事をしたいと思っていました。きっかけは、大学生のときに取り組んでいたNPOカタリバでのキャリア支援のボランティアです。「こんなことをしたい」「こんな大人になりたい」と目をキラキラと輝かせながら話してくれる高校生との対話を通して、「なりたい自分を思い描くことができること。そして、その姿に挑戦できる環境があること」が、その人の幸せに直結していると実感しました。実際になれるかどうかには運もある。でも、挑戦する機会には誰でもアクセスできてほしい。 この考えは、今も私の仕事の軸になっています。

そこで選んだのが、20代向け転職サイト「Ｒｅ就活」や合同企業セミナーを運営する、東証一部上場（現在は東証プライム上場）の学情です。当時の社員数は250名ほど。社員数の多い企業よりも早く打席が回ってきて、挑戦の機会が多いのではないかと考えました。

営業から経営企画まで。10年間で、立場の違うさまざまな相手と向き合う

当時は、新卒で入社すると全員が営業職からスタートしていました。最初の2年間は法人営業として、就職サイトや転職サイト、合同企業セミナーの提案営業を担当。1日に数十件の企業と飛び込みやテレアポで接点を持ち、提案の機会をいただき、任せていただいた仕事は求人広告の作成から運用まで一貫して担いました。

最初の転機は3年目に訪れました。インサイドセールスの立ち上げを任せてもらい、ここから手探りの日々が始まります（笑）。まずは、インバウンド（お客様からのお問い合わせ）をインサイドセールスで受け、営業にバトンをつなぐ体制を整えるところからスタートしました。成果が出てくると、もっと会社に貢献したいという気持ちが自然と芽生えてきます。インサイドセールスをやるなら、リードを増やさなければいけない。リードを増やすなら、Webマーケティングが必要。サイトにたくさんのお客様に来ていただくには、まず知っていただくことと、お客様のお役に立てる情報が必要。課題を一つずつ追いかけるうちに、商品企画やテレビCM、そして広報へと、担当領域が広がっていきました。

2021年には新規事業として、「20代の働き方研究所 produced by Ｒｅ就活」というWebメディアを、同じ20代の社員と2人で立ち上げました。実は、この事業はもともと「お試し転職」のマッチングサービスとしてスタートしたものです。「お試し転職」自体は思うように事業化できなかったのですが、サブコンテンツだったインタビュー記事は反応が良く、さまざまな企業から掲載の問い合わせが届くようになりました。そこで記事を主役に据える方向へ切り替え、記事はYahoo!ニュースにも転載されるようになりました。20代の働き手や転職希望者、そして企業の人事担当者からいただいた声をもとに、サービスの方向性を決めていくのは本当に楽しかったです。一方で、方向性も予算配分も、パートナー企業への発注も、ほぼ2人で決め、承認を取り、進めていかなければいけません。「自分で決める」ことがいかに難しいかを痛感した経験でもありました。

2022年には、東証の市場再編でプライム市場へ移行し、開示の拡充が求められるタイミングでIRに関わるようになりました。株主・投資家との対話やガバナンス強化にも取り組み、最終的には経営企画の責任者を務めました。

営業ではお客様と、広報では社会と、IRでは株主と向き合ってきました。どの相手に対しても、まず約束を守ること。約束を守って信頼を積み重ねるからこそ、次の挑戦ができる。立場の違うさまざまな相手と向き合ってきたことが、10年間で得た一番の財産です。

「誰のために働くのか」を問い直した、コロナ禍の広報

10年間で一番印象に残っている仕事を一つ選ぶなら、コロナ禍の広報です。

2020年、コロナ禍で就職活動が一時ストップし、合同企業セミナーをはじめとする対面のイベントが開催できなくなりました。何十年も「学生と企業が直接出会う場」をつくり続けてきた会社が、その場をつくれなくなる。「私たちは何のためにこの仕事をしているのか」を、会社全体で問い直すタイミングでもありました。

就職活動が止まって、学生は何に不安を感じているのか。20代の転職希望者は、これからの働き方をどう考えているのか。その声を調査し、社会に届けていきました。すると、さまざまなメディアに取り上げていただけるようになり、社員たちが「自分たちのやってきたことには、こんなに価値があったんだ」と改めて気づいたんです。

そこから、「学生や20代の転職希望者のために、だったらこんなこともやろう」というムーブメントが社内に生まれました。部署を越えてアイデアが出てきて、社長のリーダーシップのもと、2020年から2022年にかけて、数十の新しいサービスをみんなでつくりました。

2022年には、その思いを全社員の共通言語にするために、パーパスを制定。パーパス制定プロジェクトの事務局を担いました。学生や20代の方々、そして企業に、どんな価値を届けているのか。迷ったときに立ち返る場所ができたことは、会社が次のステージへ進む原動力になったと思います。

「新しくつくる」をやりきって、次のステージへ

インサイドセールス、広報、Webメディア、IR。仕組みをつくり、誰かに引き継いでいくなかで、ふと「新しい挑戦をしたい」という気持ちが芽生えるようになりました。

学情には、育ててもらったこと、たくさんの機会をもらったこと、そして他部署の仲間やパートナー企業の方々に助けてもらったこと、感謝してもしきれません。振り返ると、20代前半から未経験の仕事に挑戦し、一つずつ成果を出してこられたのは、上司が一つひとつ成功できるように橋渡しをしてくれていたからこそだと感じます。それでも、私は「新しいマネジメントの仕組みをつくること」「変革を担うこと」が得意で、好きなんだと気づき、次の挑戦に進むことを決めました。

同じ時期に、仕事をしながらグロービス経営大学院で学んでいました。経営戦略、マーケティング、財務、人事、オペレーション。企業活動を体系的に学び、経営者の意思決定を疑似体験します。言うなれば、3か月ごとにCOO、CMO、CHRO、CFOを「ジョブローテーション」しているような感覚です。

立場が変われば、大事にするものも判断の論理も変わる。一方で、「企業として大切にすること」に立ち返って意思決定することは、どの立場でも変わらない。それを体験できたことは、私にとって大きな学びでした。

相手を知り、喜んでもらえて、なおかつ自社らしいアクションを考える。そして、反応を見ながら更新していく。グロービスで学んだことと、仕事で大切にしてきたことは、同じ一本の線でつながっていると感じています。だからこそ、次の会社を選ぶときにも、「何を大切にしている会社か」を一番に見ていました。

20代から全世代へ。ぴんぴんきらりを選んだ理由

次の挑戦でも、「働く」を支える仕事をしたい。そう考えていたのは、グロービス経営大学院の修了を半年後に控えた頃です。そのタイミングで、グロービスの恩師の紹介で、代表の喜多尾と出会いました。

初めて話したときのことは、今でも覚えています。「シニアの生きがいをつくる」という起業家としての強い信念と、「大好きなおばあちゃんが元気になってくれるような仕事をつくりたい」という、ひとりの孫としての思い。強さとやさしさを同時に持っている人だと感じました。

そして、その思いが、会社として大切にすることにそのまま表れていました。ここなら、迷ったときに立ち返る場所がはっきりしている。そう感じたことが、入社を考える大きなきっかけになりました。

喜多尾の話を聞きながら、20代の支援を通じて感じていたことが、一つにつながった感覚もありました。

若い世代が仕事や人生に希望を持つためには、「大人になること」「年齢を重ねていくこと」にワクワクできることが、とても大事だと考えるようになっていました。20代の「ファーストキャリア」を支援してきたからこそ、今度は人生の「ファイナルキャリア」を応援したい。キャリアの最後が希望の持てるものなら、どの世代も希望を持って働けるのではないかと思ったんです。

また、30代、40代は、仕事と家庭、育児の両立がテーマになる人も少なくありません。自分が選んだ道を「正解にしていく」ためには、働く環境だけでなく、「暮らし」の支えも必要です。シニアの「働く」と、子育て世帯の「暮らし」を同時に支えられる。そこに、きらりライフサポートの面白さを感じました。

世代が変われば、知識はそのまま使えません。でも、20代に特化したサービスをつくってきた「筋肉」は、ここでも活かせるのではないかと感じました。

2025年10月頃から、業務委託として関わり始めました。経営陣と各事業部のリーダーが事業課題を話し合う会議で意見を出したり、ブランディングプロジェクトできらりさんにインタビューをしたりしていました。

そのインタビューで、きらりさんたちが話してくれた言葉が忘れられません。

「この仕事があって、本当に感謝している」 「もう1人、家族ができたみたい」 「ご利用者さんに『ありがとう』と言ってもらえるのが、本当に嬉しい」 「サポートに行って、私の方が元気をもらっている」

サポートを受けるご利用者さんだけでなく、サポートするきらりさんも幸せになっている。この幸せを、もっと多くの人に届けたい。そう強く思いました。

ご利用者さんにも、きらりさんにも嬉しいサービスを、これからさらに伸ばしていくタイミング。喜多尾や経営メンバーと手を取り合って、このサービスをもっと強くしていきたい。そう思って、入社を決めました。

きらサポ3.0で、出会い方と働き方を変える

現在のCOOとしての役割を教えてください

幅広くて、一言で言うのが難しいのですが（笑）、事業とサービスをより強くするための仕組みづくりを担っています。

一つは、サービスそのものの仕組みです。サービスの価値の源泉であるきらりさんの育成や制度設計、CSのオペレーション整備。そして、きらりさんにもご利用者さんにも「きらサポらしさ」を感じていただけるような体験設計に取り組んでいます。

もう一つは、組織の仕組みです。社員一人ひとりが「きらサポらしさ」を日々の仕事で実践できるように、研修やインナーコミュニケーションを整えています。1on1でメンバー一人ひとりと向き合うことに加えて、採用や広報、株主との対話など、社内外のさまざまな立場の方と向き合っています。

経営会議で中長期計画を議論した日の夕方に、目の前のトラブル対応を泥臭く解決しにいくこともあります。そこで起きたことを、次は誰でも迷わず動ける仕組みに変えていく。起きていることをよく見て、ご利用者さんときらりさん、そして社員が「今よりもっと笑顔になれるアクション」を重ねていくこと。それが私の仕事です。

「きらサポ3.0」とは？

最近では、2026年9月にリリースしたきらサポ3.0が大きなプロジェクトでした。きらサポ3.0は一言で言うと、きらりさんとご利用者さんの「出会い方」を変える変革です。「きらサポのある生活」を、もっと多くのきらりさんとご利用者さんにお届けできる体制をつくるための要でもあります。

これまでは、ご利用者さんのご希望を伺い、きらりさんを探して個別に打診する、人がつなぐ出会いでした。ご利用者さんが求めていることや期待されていることを汲み取りながら、相性の良いきらりさんをご紹介する出会いには、きらサポらしい温かさがありました。一方で、人が直接ご紹介する方法では、「きらサポのある生活」をお届けできるきらりさんとご利用者さんの数は限られてしまいます。

きらりさんとご利用者さんが「自動で」出会う。それでも、きらサポらしい温かさを感じられ、相性の良い出会いを実現できる。その姿を目指して、システムをどう設計するか。そのシステムで、きらりさんやご利用者さんにどのようなメッセージをお届けするか。CSはどのようなフォローをするか。PdMや開発、CSのメンバーと話しながらつくってきました。

仕事の進め方が変わるとき、たとえそれが目指す姿の実現に不可欠なものであっても、最初はみんな「前の方が良かった」と思うものです。だからこそ、「よかった」「できた」という成功体験を積み重ねていくこと、見つかった「困った」は素早く解決していくことを、常に大切にしてきました。

きらサポ3.0のプロジェクトを通して、CSの働き方も変わりました。きらりさんとご利用者さんが出会った後の関係づくりをフォローし、伴走すること。まさに「人にしかできないこと」に、リソースを割けるようになったんです。

また、CSのメンバーが「システムでこんなことができる」と知れたことにも、大きな価値がありました。「この作業はAIに置き換えられないかな」「ここを変えると、きらりさんやご利用者さんにとって便利なのではないかな」「この作業を自動化できると、もっときらりさんやご利用者さんと向き合う時間を増やせるのではないかな」。そんなアイデアがどんどん生まれて開発にフィードバックされ、社員自身もAIを活用して業務を自動化できるようになりました。「今までの当たり前を疑う」ことが当たり前になってきたのは、組織にとって大きな変化だと思います。

やさしさと「素早く50点」が共存する組織

ぴんぴんきらりの良さは？

まず、やさしい人が多いこと。そして、きらりさんとご利用者さんにどうやって幸せを届けるかを、本当に真剣に議論していることです。

入社して驚いたのは、いい意味で課題がどんどん見つかることでした。それは、メンバー一人ひとりが「もっと良くするには？」を日々考えているからこそ。じっくり100点を目指すより、「素早く50点」でまずやってみる。思ったようにいかないことがあっても、そのたびに「じゃあ次はどうする？」と話し合い、すごく速いサイクルで改善を重ねています。反応を見ながら次の一手を変えていく進め方は、私がこれまでのキャリアを通じて大切にしてきた仕事の仕方とも重なります。

ご利用者さんからは、毎日を精一杯に生きていて、何かに頼りたい、でもちゃんとしたい、という気持ちを強く感じます。家事代行はまだ広く普及していないサービスだからこそ、勇気を出して頼ってくださった方の期待に、丁寧に応えていきたい。頼ることは、自分が選んだ道を正解にしていくための、前向きな選択だと思うんです。

スタートアップで働く面白さは？

同時にいくつもの課題と向き合いながら、限られたリソースの中で何に力を注ぐかを選び続ける毎日です。

外部資本が入っているからこそ、株主への説明責任があり、約束を果たさなければなりません。IRで株主の方々と向き合ってきた経験は、ここでも活きています。ルールを守りながら、急成長もしていく。フェーズに合わせて、どこまで攻めて、どこを守るかを見極める。カオスな環境の中で、秩序を持って前に進んでいく。それこそが、挑みがいのあることだと思っています。

大切にしているバリューは？

「すべての始まりは－仁（じん）－愛とリスペクト」です。一番自然に体現できているのは「素早く50点」かもしれませんが、どんなに速くても、愛とリスペクトがなければ、意味のないものが速く量産されるだけになってしまいます。

きらりさんがインタビューで話してくれた「もう1人、家族ができたみたい」という言葉は、まさに愛とリスペクトから生まれたものだと思います。どんなに状況が変わっても、迷ったときに立ち返る場所は変わらない。私にとって、それが「仁」です。どんなときも、愛とリスペクトを忘れずにいたいと思っています。

「温かい心と冷静な頭」を持つ仲間と、次のフェーズへ

今は2029年までの経営戦略を議論していて、きらサポも3.1、3.2とフェーズを進めていきます。きらりさんやご利用者さんに喜んでいただく方法も、組織としての頑張り方も、変わっていくタイミングです。

変わるときこそ、大切にしてきたものに立ち返りたい。きらりさんとご利用者さんに「喜んでほしい」という約束を守りながら、ビジネスとして加速させ、拡大していく。まずは小さく試して、反応を見ながら、みんなで一つずつ前に進めていきたいと思っています。

一緒に働きたいのは、温かい心と冷静な頭を両方持っている人です。きらりさんやご利用者さんの気持ちに寄り添う温かさとやさしさは、喜んでいただくためにも、サービスをさらに磨いていくためにも欠かせません。一方で、思いだけではビジネスはできません。特に今募集しているCHROのようなポジションでは、リスク管理や社会のルールを把握する冷静さも欠かせないと思っています。

もちろん、人には得意・不得意があります。私自身もそうです。だからこそ、自分とは違う視点を持つ人の意見を、意識して聞くようにしています。自分が大事にしていることや判断軸を自覚して、対話できる人と一緒に働きたいと思っています。

サービスを提供するのも、受け取るのも人。「正しいかどうか」だけでは人は動かないと、日々感じています。「納得できるか」「ワクワクできるか」「やりたいと思えるか」。相手がどう感じるか、何が喜ばれるかを自然に考えて、さっと差し出せる人が、ぴんぴんきらりには合っていると思います。

記事を読む方へのメッセージ

学生時代、高校生のキャリア支援をしていたときから、私の思いは変わっていません。なりたい自分を思い描けて、そこに挑戦できる環境があること。それが、その人の幸せにつながると信じています。20代でも、子育て中でも、シニアになっても。何歳になっても、「働く」を通じて挑戦し続けられる社会をつくりたい。それが、私が今ここにいる理由です。

ぴんぴんきらりは今、サービスも組織も、次のフェーズへ進もうとしています。決まった正解はまだありません。だからこそ、自分の手で仕組みをつくり、その変化を間近で見られる面白さがあります。

この記事を読んで、少しでも心が動いた方がいれば、まずはお話ししてみませんか。お会いできるのを楽しみにしています。