株式会社ぴんぴんきらりは、「高齢者にずっと元気でいて欲しい！」という想いのもと、アクティブシニアと子育て世帯をマッチングする「きらりライフサポート」を展開しています。

今回は、2024年12月に入社し、エンゲージメントチームで1つのグループのリーダーとしてマッチングの入り口を支えながら、新規事業「ファミット」のコーディネーターも務める櫻井 駿（さくらい しゅん）さんにお話を伺いました。

経歴

2015年4月〜 株式会社アフレル
2019年4月〜 JICA海外協力隊
2020年11月〜 株式会社ツクリエ
2024年4月〜 株式会社エス・エム・エス
2024年12月〜 株式会社ぴんぴんきらり

子ども、大人、そしてシニアへ

Q. これまでのキャリアを教えてください

大学卒業後、教育教材の会社に就職しました。ブロックでつくるロボット教材を扱っていて、学校の先生や民間のアフタースクールに導入を提案し、使い始めた後のフォローもしていました。拠点が東京都と福井県に分かれていたので、オンラインでつないで仕事を進めるのは当たり前でした。

その後、JICA海外協力隊（青年海外協力隊）の一員としてアフリカのルワンダへ。水と衛生の分野のボランティアとして、現地のコミュニティで衛生啓発をしたり、主な水源だった井戸が正常に動いているかを確認して、止まっているものは修理したりしていました。

コロナ禍で帰国してからは、起業支援の会社に入りました。起業前の方のサポートから始まり、途中からはスタートアップ向けに、人材や資金調達のオンラインイベントを開いてマッチングする仕事を3年半ほど。その後、人材紹介の会社で、介護職に就きたい方の条件を伺い、病院や施設をご紹介する転職支援をしていました。

Q. 転職の軸と、きらりを選んだ理由は？

これまでの経験を活かせる、人に関わる仕事を探していました。ぴんぴんきらりを知ったきっかけは、キャリアSNSで届いたスカウトメッセージでした。

正直に言うと、シニア向けのサービスそのものに強く惹かれていたわけではありません。ただ振り返ると、教材の会社では子どもたちが、起業支援の会社では大人が、それぞれ「やりたいこと」を見つけていきいきするのを支える仕事でした。ぴんぴんきらりなら、人生経験を重ねたシニアの方々の生きがいや、いきいきと過ごす時間に関われる。そう思えたのが決め手です。

面接もとても温かい雰囲気で、オフィスにも訪問し、「ここは良さそうだな」と感じました。会社の規模感やフルリモートで働くメンバーが多い点も、これまでいた会社と環境が近かったので、親近感を持ちました。

Q. 入社してみて、ギャップはありましたか？

驚いたのはスピード感です。1日目に基本ルールやサービスについて学んでテストを受け、動画でカウンセリングの進め方を学び、その週の金曜日には実際にご利用者さんとお話ししていました。2週間後には初回訪問の同行もしていたと思います。マニュアルがしっかり整っていたので、自分にとっては苦ではなく、「これがスタートアップらしさか」と感じました。

逆に良い意味でギャップを感じなかったことは、面接で感じた温かさがそのままだったことです。オンラインのメンバーとのやり取りでも、温かいカルチャーを感じました。

原点は、学生時代に見つけた「人生の目標」

大学生のときに「どうせ海外に行くなら学びのある経験にしたい」と、あるNPOのスタディツアーに参加しました。いろんな大学から20人ほどが集まり、現地を巡って感じたことをシェアし合う。そんな経験は初めてでした。

当時は東日本大震災から間もない時期で、そのNPOは宮城県東松島市でコミュニティ支援にも取り組んでいました。現地ではツアー参加者以外にもさまざまな方と知り合い、「こういう面白い人たちともっと出会いたい」と思うようになりました。そこで翌年、スタディツアーのリーダーに立候補しました。

リーダーとしては、私を含む9人のチームで、ボランティア参加者を集めるための広報活動や説明会を行いました。また、各回の参加者向けに研修を企画・実施しました。苦楽を共にできる仲間に出会えたことも、大きな財産になっています。

こうした活動を通じて見つけた人生の目標が、「いきいきする人を増やす」ことです。「日本はもうダメだ」といったネガティブなニュースが多い中でも、いきいきと過ごす人が増えれば、この国はもっと面白くなるはず。この思いが、その後の仕事選びの軸になっています。

マッチングの入り口と、新規事業「ファミット」

Q. いまの役割を教えてください

エンゲージメントチームの1つのグループ（私を含めて5名）でリーダーを務めています。主に私のグループが担当しているのは、ご家庭のサポートを希望するご利用者さんの「入り口」の部分です。ご依頼をいただいてから、サポーター（きらりさん）が見つかるまでの間に、ご利用者さんからのご質問にお答えしたり、お仕事に興味を持ってくださったきらりさんの対応をしたりしています。

そのなかで、リーダーとしての私の役割は、グループのメンバーがこうした対応をスムーズにできるよう支えることです。メンバーからのエスカレーションに対応するほか、より良いマッチング、より早いマッチングにつなげるための改善活動も進めています。

もう一つが、新規事業「ファミット」のコーディネーターです。ファミットはVIP向けの家事代行サービスです。ご依頼の内容に合うサポーターさん（ファミリエさん）をマッチングし、初回訪問に同行して、サービスのご説明や契約の締結を行います。

Q. ファミットにはどう関わるようになったのですか？

2026年の2月に、代表から「新規事業を伸ばしていきたいので、ぜひ協力してほしい」と声をかけてもらいました。立ち上げから実証実験を経て、ちょうど軌道に乗る直前のタイミング。いまは5人ほどのチームで、サービスが安定して運営できるよう、マッチングの細かなフローを中心に改善しています。

完璧主義の自分に「すばやく50点」

Q. 社内のバリュー賞を2期連続で受賞しました。どんな行動が評価されたと思いますか？

どちらも「まずは、やってみよう」という姿勢だと思います。

ぴんぴんきらりには「勇気で突破」「じっくり100点よりもすばやく50点を出そう」というバリューがあります。100点を目指して時間をかけるより、まず出してみる。やってみたからこそ見えてくる改善点や、新しいアイデアがたくさんあるんです。

実は、私はもともと完璧主義なんです。だからこそ、自分が100点を目指そうとしているなと気づいたら、「すばやく50点」を思い出すようにしています。ご利用者さんからいただいたご意見について、こちらからお電話するときも、「勇気で突破」と自分に言い聞かせています。言葉としてのバリューがあることで、一歩を踏み出しやすくなっていますね。

すばやく50点を出すために、AIもフル活用しています。ぴんぴんきらりは、アイデアがあればまず自分で形にしてみることができる環境です。時間のかかっていた作業を短くできれば、そのぶん、きらりさんやご利用者さんと向き合う時間が増える。トライしてうまくいかなくても「じゃあ次はどうしようか」と前向きに受け止めてもらえるので、完璧でなくても、まず出してみようと思えるんです。

会えないメンバーにも、きらりさんの温度を届けたい

Q. リーダーとして、リモートのメンバーとどう関わっていますか？

ぴんぴんきらりには、全国からオンラインで働くメンバーがたくさんいます。日々のやり取りは、きらりさんやご利用者さんともテキストが中心です。だからこそ、画面の向こうにいる人のことを想像するのは、リーダーとしていちばん大切にしていることかもしれません。

例えば、きらりさん向けのイベントできらりさんと直接お会いしたときは、感想などをなるべく共有するようにしています。オンラインで働くメンバーは、普段メッセージでやり取りしているきらりさんに会うことがほとんどありません。だから、少しでもその温度を届けたいんです。「このきらりさん、こんな方なんだ」と感じてもらえるだけで、次のメッセージの言葉選びが変わると思っています。

仕事以外の話も気軽にできる場所として、Slackに「麺部」というチャンネルもつくりました。日々食べている麺を、写真と一言で共有するだけの場所です。私以外にも麺を食べるのが好きな人がいたので、おいしい麺情報を共有してもらえる場として、ノリと勢いで作ったチャンネルです。代表・メンバー関係なくいろんなジャンルの麺の投稿があり、ちょっとした会話のきっかけになっています。

チームで何かを変えるときも、自分だけで決めずに「この部分は主導して変えてみてください」とメンバーに任せるようにしています。現場にいちばん近いメンバーだからこそ見えることがあって、実際に自分では気づかなかった改善が生まれたこともありました。一人ひとりの得意を活かしながら、同じ方向を向いて進めるチームでありたいですね。

一緒に働きたいのは「想像力と勇気がある人」

Q. ぴんぴんきらりに向いているのは、どんな人だと思いますか？

想像力と勇気がある人だと思います。リモートで働くメンバーも多いですし、きらりさんやご利用者さんとのやり取りでも、相手がどう受け取るかを想像できないと、伝えたいことが伝わりません。そのうえで、想像して怖じ気づくのではなく、えいっと飛び込めること。飛び込んでみると、意外と心配していたような反応ではなかった、ということもたくさんあります。

いまのメンバーは、穏やかで優しい人が多いです。「人差し指はまず自分に向けよう」というバリューもあるのですが、うまくいかないことを人のせいにせず、「どうしたらもっと良くなるか」を前向きに考える。そんな想像力を持った人たちと働けるのは、ぴんぴんきらりの良さだと思います。

Q. 記事を読んでいる方へ、一言お願いします！

きらりさんの生きがい創出の場をぜひ一緒に作ってみませんか。

活き活きと活躍されているきらりさんの姿を見たら、きっといろんな勇気をもらえること間違いないです。ただの家事代行サービスではない、人と人とが交わることで起きる温かな関係性はきらりライフサポートでこそ味わえる醍醐味だと思います。

ぜひ興味を持たれた方は、勇気を持って一歩進んでみてほしいです。